tert-butyl N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate | 188779-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate
• 英文别名: Boc-Aeg-OtBu；Tert-butyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]acetate
• CAS: 188779-56-8
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: PRFGJIFQUJSUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate 在 sodium hydroxide 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 {(2-Carboxyamino-ethyl)-[2-(5'-methyl-[2,2']bipyridinyl-5-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  改性 PNA 双链体中的金属掺入

  摘要：

  用联吡啶取代核碱基导致修饰的肽核酸 (PNA) 单链在 Ni2+ 存在下桥接成包含氢键和配位键组合的双链体。CD 实验表明双链体采用与未修饰的 10-bp PNA 双链体相似的结构，UV 熔解实验表明双链体稳定性对用一对配体或金属取代的核碱基对具有非常敏感的依赖性。配体替代碱基对。

  DOI：

  10.1021/ja029714v
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.9 g的产率得到tert-butyl N-(2-Boc-aminoethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  ANTIBODY-DRUG CONJUGATES

  摘要：

  一种抗体药物偶联物（ADC）具有以下式（I）所代表的结构： [D2-L2-Cn2yG2-Ab-Sg1G1-L1-D1]x 式（I） 或其药用可接受的盐，其中 Ab是没有糖基的抗体（即抗体的蛋白质部分）； G1和G2是糖基部分，可以相同也可以不同； Cn1和Cn2是结合基部分，可以相同也可以不同； L1和L2是连接基部分，可以相同也可以不同； D1和D2是药物单元，可以相同也可以不同； x和y分别是从0到8的整数，但要求x+y≠0。

  公开号：

  US20180133340A1

文献信息

• Synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics
  作者：Norio Shibata、Biplab Kumar Das、Hiroshi Honjo、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1039/b103170h

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of nonpolar peptide nucleic acid monomers containing fluoroaromatics (F-PNA) is described. These compounds have been designed as hybrid analogues of the difluorotoluene nucleoside, F (1) with PNA. Fluorophenylacetic acid derivatives 9 were coupled to the Boc-protected pseudopeptide backbone 8 by a standard peptide coupling reaction using DhbtOH and DCC in the presence of triethylamine to afford the doubly protected F-PNA monomers 14 in moderate to good yields. The ethyl esters 14a, 14c and 14e underwent hydrolytic cleavage under basic conditions to generate N-protected F-PNA monomers 15 in good yields. The tert-butyl esters 14b, 14d were treated with TFA in dichloromethane to produce the free F-PNA monomers 16 in good to excellent yields. The β-F-PNA monomers designed based on the structure of 2′,5′-linked isoDNA were also synthesized in a similar fashion to the preparation of F-PNA monomers in moderate to good yields as both N-protected and free monomers.

  描述了一种合成含氟芳香环的非极性肽核酸单体（F-PNA）的一般策略。这些化合物被设计为二氟甲苯核苷（F-1）与PNA的杂化类似物。氟苯乙酸衍生物9通过标准肽偶联反应，在三乙胺存在下使用DhbtOH和DCC与Boc保护的伪肽骨架8偶联，以中等至良好的产率得到双重保护的F-PNA单体14。乙酯14a、14c和14e在碱性条件下发生水解裂解，以良好的产率生成N保护的F-PNA单体15。叔丁酯14b、14d用二氯甲烷中的TFA处理，以良好至优异的产率产生自由F-PNA单体16。基于2′,5′-连接的isoDNA结构的β-F-PNA单体也以与F-PNA单体制备相似的方式合成，以中等至良好的产率作为N保护和自由单体。
• Novel synthetic routes to PNA monomers and PNA-DNA linker molecules
  作者：Gerhard Breipohl、David W. Will、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01044-2

  日期：1997.10

  Novel methods for the preparation of monomethoxytrityl (Mmt) protected aminoethylglycine building blocks and dimethoxytrityl (Dmt) protected hydroxyethylglycine derivatives useful for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) and PNA/DNA chimeras are described. The protecting group strategy employed for PNA monomer synthesis produces easily isolable intermediates, minimizes chromatographic purification

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。
• Single point mutation detection in living cancer cells by far-red emitting PNA–FIT probes
  作者：N. Kolevzon、D. Hashoul、S. Naik、A. Rubinstein、E. Yavin

  DOI：10.1039/c5cc07502e

  日期：——

  SNP detection of the mutated kRAS oncogene in living cells is shown to be achieved for the first time by cell-permeable and far-red emitting PNA–FIT probes.

  在活细胞中首次通过细胞渗透性和远红外发射PNA-FIT探针成功检测到突变的kRAS癌基因的SNP。
• Influence of Metal Coordination on the Mismatch Tolerance of Ligand-Modified PNA Duplexes
  作者：Richard M. Watson、Yury A. Skorik、Goutam K. Patra、Catalina Achim

  DOI：10.1021/ja051336h

  日期：2005.10.1

  handedness due to the chiral induction effect of a C-terminal l-lysine, which is transmitted through stacking interactions within the duplex, only if the metal-containing duplex has complementary strands, does it show a chiral excess measured by CD spectroscopy. The strong effect of the metal-ligand moiety is suggestive of an increased correlation length in PNA duplexes that contain such moieties. These

  最近关于配体修饰核酸中金属掺入的研究集中在金属配位对含金属双链体或三链体稳定性的影响以及对金属结合选择性的影响，但没有解决其中核酸序列的影响配体被掺入。我们在具有各种序列的 10 聚体 PNA 链中引入了 8-羟基喹啉 Q，并研究了在结合 Cu(2+) 后由这些链形成的双链体的特性。变温 UV-vis 光谱表明，在 Cu(2+) 的存在下，甚至从具有大量错配的配体修饰的 Q-PNA 链形成双链体。分光光度法滴定表明，在任何温度下，一个 Cu(2+) 离子都会结合一对 Q-PNA 链，每条链都包含一个 8-羟基喹啉，但在熔化温度以下，PNA 双链体发挥超分子螯合效应，可防止在 1:2 Cu(2+):Q-PNA 复合物过量 Cu(2+) 存在下转化为 1:1 复合物。EPR 光谱进一步支持 [CuQ(2)] 部分的双链体中的存在，这些部分类似于 Cu(2+) 和 8-羟基喹啉之间形成的相应方形平面合成复合物。由于
• Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0761681A2

  公开（公告）日：1997-03-12

  Es werden Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate der Formel worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe vom Urethantyp oder vom Trityl-Typ, X für NH oder O, und B' für in der Nucleotidchemie übliche Basen, deren exocyclische Amino bzw. Hydroxygruppen durch geeignete bekannte Schutzgruppen geschützt sind, stehen, sowie deren Salze, beschrieben. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel worin R Wasserstoff, oder wenn X = NH ist, eine säurelabile Schutzgruppe und R1 eine gegen Säuren labile und gegen Amine stabile Schutzgruppe bedeuten, und X wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel bei 0 - 45°C in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung eines in der Peptidchemie üblichen Kupplungsreagenzes zu einer Verbindung der Formel umsetzt, anschließend diese durch Abspaltung der säurelabilen Esterschutzgruppe R1 bzw. für X = NH durch gleichzeitige Abspaltung der säurelabilen Schutzgruppe R unter geeigneten sauren Bedingungen in einem geeigneten Lösungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz von Kationenfängern in eine Verbindung der Formel überführt, und diese mit einem geeigneten Reagenz in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung einer Hilfsbase in die Titelverbindung und anschließend gegebenenfalls in deren Salze überführt.

  一种制备取代的 N-乙基甘氨酸衍生物的工艺，其式如下 其中 PG 代表对弱酸敏感的脲烷型或三苯甲基型氨基保护基团，X 代表 NH 或 O，B'代表核苷酸化学中常用的碱，其外环氨基或羟基受适当的已知保护基团的保护，本发明描述了该工艺及其盐类。该工艺的特点是：式中的化合物 其中 R 是氢，或者，如果 X = NH，是一个耐酸保护基团，R1 是一个耐酸而对胺稳定的保护基团，X 如上所定义、 与式化合物 使用肽化学中常用的偶联试剂，在 0 - 45°C 的温度下，在适当的溶剂中，得到式中化合物 然后通过裂解酸性酯保护基 R1，或在 X = NH 的情况下，在适当的溶剂中，在适当的酸性条件下同时裂解酸性保护基 R，将其转化为式化合物，可选择添加阳离子清除剂、 然后在适当的溶剂中用适当的试剂和辅助碱将其转化为标题化合物，再酌情转化为其盐类。