(5R,8S)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid 7-benzyl ester 8-tert-butyl ester | 526222-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,8S)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid 7-benzyl ester 8-tert-butyl ester
• 英文别名: 7-benzyl 8-(tert-butyl) (5R,8S)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylate；7-O-benzyl 8-O-tert-butyl (5R,8S)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylate
• CAS: 526222-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆
• 分子量: 389.408
• InChiKey: GHABYNZKMNRHCM-ORAYPTAESA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid 7-benzyl ester 8-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maximizing the Stereochemical Diversity of Spiro-Ladder Oligomers

  摘要：

  We introduce all stereoisomers of a bis-amino acid building block derived from trans-4-hydroxy-L-proline. This small library of monomers allows arbitrary stereochemical configuration at any chiral center within our spiro-ladder oligomers. Three tetramer oligomers containing several combinations of the monomers 1-4 were synthesized; we explored the effect of monomer sequence on scaffold conformation by NMR.

  DOI：

  10.1021/ol060902q
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 Jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5R,8S)-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid 7-benzyl ester 8-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，可扩展的双氨基酸合成

  摘要：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸衍生的双氨基酸是手性的环状结构单元，显示出两个带有保护基的α-氨基酸。它们被组装成螺线低聚物—刚性，形状可编程的螺环低聚物，在立体化学和功能上都不同。这里提出的合成集中在最近的改进上，这些改进允许从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸方便，大规模地合成十二种立体化学纯的双氨基酸。双氨基酸在立体化学上和胺保护基上有所不同，其中一个（对硝基苄基氨基甲酸酯）以前没有被掺入双氨基酸中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.032

文献信息

• Development of Spiroligomer–Peptoid Hybrids
  作者：Justin D. Northrup、Giulia Mancini、Claire R. Purcell、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01956

  日期：2017.12.15

  proteins poses an enormous challenge, as this requires large, preorganized macromolecules to facilitate interactions. Peptoids have been shown to interact with proteins, and combinatorial libraries of peptoids have been useful in discovering new ligands for protein binding. We have created spiroligomer–peptoid hybrids that have a spirocyclic core that preorganizes functional groups in three-dimensional space

  创建具有蛋白质多样性和功能性的功能性大分子提出了巨大的挑战，因为这需要大型的，预先组织好的大分子来促进相互作用。已显示类肽与蛋白质相互作用，类肽的组合文库可用于发现蛋白质结合的新配体。我们已经创建了具有螺环核心的螺螺低聚物-拟肽杂合物，该螺环预组织了三维空间中的官能团。通过利用螺旋低聚物，我们可以减少官能团之间可旋转键的数量，同时增加分子的立体化学多样性。25个，带有6个立体中心和5个功能组。这16种胺用于合成5个第一代螺旋寡聚体-类肽杂化物。
• Bis (amino acid) molecular scaffolds
  申请人：——

  公开号：US20040077879A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides molecular building blocks of rigid bis(amino acids). The molecular building blocks can be linked together through the formation of rigid diketopiperazine rings, to provide the desired three dimensional structure. Also provided is method of synthesizing macromolecules from the bis (amino acid) building blocks.

  本发明提供了刚性双(氨基酸)的分子构建模块。这些分子构建模块可以通过形成刚性二酮二肽环相互连接，以提供所需的三维结构。同时提供了一种从双(氨基酸)构建模块合成高分子的方法。
• Metal-Binding Q-Proline Macrocycles
  作者：Justin D. Northrup、Jesse A. Wiener、Matthew F. D. Hurley、Chun-Feng David Hou、Taylor M. Keller、Richard H. G. Baxter、Michael J. Zdilla、Vincent A. Voelz、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00116

  日期：2021.3.19

  introduce the efficient Fmoc-SPPS and peptoid synthesis of Q-proline-based, metal-binding macrocycles (QPMs), which bind metal cations and display nine functional groups. Metal-free QPMs are disordered, evidenced by NMR and a crystal structure of QPM-3 obtained through racemic crystallization. Upon addition of metal cations, QPMs adopt ordered structures. Notably, the addition of a second functional

  我们介绍了基于Q-脯氨酸的金属结合大环（QPM）的高效Fmoc-SPPS和类肽合成，该结合物结合了金属阳离子并显示了9个官能团。通过NMR和通过外消旋结晶获得的QPM- 3的晶体结构证明了无金属的QPM是无序的。添加金属阳离子后，QPM将采用有序结构。值得注意的是，由于空间相互作用，在乙内酰脲酰胺位置（R 2）上添加第二官能团将脯氨酸环从Cγ-内基转变为Cγ-外基。
• The Synthesis of Functionalized Nanoscale Molecular Rods of Defined Length
  作者：Christopher G. Levins、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja0293958

  日期：2003.4.1

  We report a synthetic approach to spiro-ladder oligomers of defined length and structure that form water-soluble molecular rods. We describe the synthesis of a chiral molecular building block 1 and its assembly on solid support to form flexible chains that were then rigidified by the parallel formation of several diketopiperazine rings. Two molecular rods approximately 15 and 25 A in length were synthesized

  我们报告了一种合成方法，用于形成水溶性分子棒的确定长度和结构的螺旋梯形低聚物。我们描述了手性分子构建块 1 的合成及其在固体支持物上的组装，以形成柔性链，然后通过平行形成几个二酮哌嗪环而硬化。合成了两个长度大约为 15 和 25 A 的分子棒，分别包含三个和五个单体。分子棒的两端很容易功能化，并显示出具有高水溶性，使其与生物缓冲液兼容。这些分子可用作化学生物学应用中配体展示的支架，以及纳米科学应用中的间隔物和构建材料。