3,4,6,3',4',6'-hexa-O-acetyl-2,2'-dideoxy-2,2'-diphthalimido-β,β-trehalose | 112302-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6,3',4',6'-hexa-O-acetyl-2,2'-dideoxy-2,2'-diphthalimido-β,β-trehalose
• CAS: 112302-57-5
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₁₉
• 分子量: 852.76
• InChiKey: MJJZFHORSWXZMG-SQAYXYDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  871.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  260.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)己糖吡喃糖苷氯化物 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到3,4,6,3',4',6'-hexa-O-acetyl-2,2'-dideoxy-2,2'-diphthalimido-β,β-trehalose
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖二糖重复单元的便捷合成途径。

  摘要：

  易于获得的苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷与3,4,6-tri的糖基化-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2），在不存在碱的情况下，使用三氟甲磺酸银法，得到65-70％的完全保护的[β-D-GlcNPhth -（1 ---- 4）-MurNAc]甲酯衍生物4，其结构基于500-MHz 1H-nmr数据确定。2,2'-Dideoxy-2,2'-diphthalimido-beta，β-海藻糖六乙酸盐是副产物。从4除去Phth基团，然后进行乙酰化，得到90％的乙酰化1,6-二-O-苄基衍生物5，在进行皂化和催化氢化后，得到2-acetamido-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基）-3-O-[（R-1--1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡糖。同样，5被转化为乙酰化的甲酯衍

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80218-5