(3R)-3-benzyloxy-7-octen-2-one | 188023-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-benzyloxy-7-octen-2-one
• 英文别名: (3R)-3-phenylmethoxyoct-7-en-2-one
• CAS: 188023-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YBEHOEZUDGEUTD-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxy-7-octen-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R)-3-羟基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones

  摘要：

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00878-3
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-6-hepten-1-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 MS 4 Angstroems 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R)-3-benzyloxy-7-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones

  摘要：

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00878-3

文献信息

• Synthesis of chiral α-alkoxyketones via allene oxides
  作者：Michael Shipman、Heidi R. Thorpe、Ian R. Clemens

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02436-7

  日期：1997.2

  Treatment of enantiomerically enriched epoxy mesylates 7-9 with potassium alkoxides under carefully controlled reaction conditions (18-crown-6, THF, -78 degrees C) provide the corresponding alpha-alkoxyketones 10-13 without significant racemisation. The reactions are shown to proceed with net stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.