ethyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-methoxyhept-6-enoate | 128684-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-methoxyhept-6-enoate
• CAS: 128684-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: QSJSVCUKMNLZKU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-methoxyhept-6-enoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (1R,3R,4R) methyl 4-hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 正丁基锂 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-methoxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024

文献信息

• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: synthesis of the cyclohexyl moiety via a group-selective epoxidation
  作者：Stuart L. Schreiber、David B. Smith

  DOI：10.1021/jo00262a004

  日期：1989.1
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7