4-amino-2,6-dibromophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 163729-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-2,6-dibromophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-amino-2,6-dibromophenoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 163729-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂N₂O₆
• 分子量: 470.115
• InChiKey: XFVPAFGMJYBQPB-SKENRDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-N'-succinylethylenediamine 、 4-amino-2,6-dibromophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 bilirubin oxidase 、 N-acetyl-β-D-glucosaminidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-{[4-(3,5-Dibromo-4-oxo-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-3-methyl-phenyl]-ethyl-amino}-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aminophenyl N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminide Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  合成了四种 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 4-氨基-2，6-二溴苯基（1a）、4-氨基-2，6-二氯苯基（1b）、4-氨基-2-氯苯基（1c）和 4-氨基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（1d）。底物 1a-c 被 N-乙酰基-β-D-葡糖苷酶水解，释放出的苷元与 N-乙基-N-（3-甲基苯基）-N'-丁二酰乙二胺反应，在胆红素氧化酶存在下，在弱酸性速率测定条件（pH 5.0）下生成吲哚苯胺染料。1a-c 的 Km 值分别为 1.97、1.65 和 1.39 mM。在这些化合物中，1b 被认为是最有潜力用于 N-乙酰基-β-D-葡萄糖苷酶速率测定的底物，因为它在酶水解和偶联反应后显示出最大的 Vmax 值和最强的从无色到绿色的颜色生成（λmax 302→718 nm）。此外，1b 在水溶液中具有中等溶解度和稳定性，对酶的敏感性比 2-氯-4-硝基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷高约 5.9 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.266
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二溴苯酚 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-2,6-dibromophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aminophenyl N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminide Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  合成了四种 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 4-氨基-2，6-二溴苯基（1a）、4-氨基-2，6-二氯苯基（1b）、4-氨基-2-氯苯基（1c）和 4-氨基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（1d）。底物 1a-c 被 N-乙酰基-β-D-葡糖苷酶水解，释放出的苷元与 N-乙基-N-（3-甲基苯基）-N'-丁二酰乙二胺反应，在胆红素氧化酶存在下，在弱酸性速率测定条件（pH 5.0）下生成吲哚苯胺染料。1a-c 的 Km 值分别为 1.97、1.65 和 1.39 mM。在这些化合物中，1b 被认为是最有潜力用于 N-乙酰基-β-D-葡萄糖苷酶速率测定的底物，因为它在酶水解和偶联反应后显示出最大的 Vmax 值和最强的从无色到绿色的颜色生成（λmax 302→718 nm）。此外，1b 在水溶液中具有中等溶解度和稳定性，对酶的敏感性比 2-氯-4-硝基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷高约 5.9 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.266

文献信息

• Synthesis of 4-Aminophenyl N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminide Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.
  作者：Kouichi KASAI、Kiyoshi OKADA、Nobuyuki YAMAJI

  DOI：10.1248/cpb.43.266

  日期：——

  Four N-acetyl-β-D-glucosaminides, 4-amino-2, 6-dibromophenyl (1a), 4-amino-2, 6-dichlorophenyl (1b), 4-amino-2-chlorophenyl (1c) and 4-aminophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminides (1d) were synthesized. Substrates 1a-c were hydrolyzed by N-acetyl-β-D-glucosaminidase and the released aglycones reacted with N-ethyl-N-(3-methylphenyl)-N'-succinylethylenediamine to produce indoaniline dyes in the presence of bilirubin oxidase under weakly acidic rate-assay conditions (pH 5.0). The Km values for 1a-c were 1.97, 1.65 and 1.39 mM, respectively. Among these compounds, 1b is considered to be the substrate with most potential for the rate-assay of N-acetyl-β-D-glucosaminidase, since it showed the largest Vmax value and the strongest color generation from colorless to green (λmax 302→718 nm)following enzyme hydrolysis and the coupling reaction. Furthermore, 1b was moderately soluble and stable in aqueous solution and exhibited about a 5.9-fold higher sensitivity to the enzyme than 2-chloro-4-nitrophenyl N-acetyl-β-D-glucosaminide.

  合成了四种 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 4-氨基-2，6-二溴苯基（1a）、4-氨基-2，6-二氯苯基（1b）、4-氨基-2-氯苯基（1c）和 4-氨基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（1d）。底物 1a-c 被 N-乙酰基-β-D-葡糖苷酶水解，释放出的苷元与 N-乙基-N-（3-甲基苯基）-N'-丁二酰乙二胺反应，在胆红素氧化酶存在下，在弱酸性速率测定条件（pH 5.0）下生成吲哚苯胺染料。1a-c 的 Km 值分别为 1.97、1.65 和 1.39 mM。在这些化合物中，1b 被认为是最有潜力用于 N-乙酰基-β-D-葡萄糖苷酶速率测定的底物，因为它在酶水解和偶联反应后显示出最大的 Vmax 值和最强的从无色到绿色的颜色生成（λmax 302→718 nm）。此外，1b 在水溶液中具有中等溶解度和稳定性，对酶的敏感性比 2-氯-4-硝基苯基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷高约 5.9 倍。