Succinyl-S-benzyl-L-cysteinylglycin | 60722-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Succinyl-S-benzyl-L-cysteinylglycin
• 英文别名: S-Benzyl-N-(3-carboxypropanoyl)-L-cysteinylglycine；4-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 60722-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 368.411
• InChiKey: FFSLHVQXYJIOEU-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 S-benzyl-L-cysteinylglycine 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Succinyl-S-benzyl-L-cysteinylglycin
  参考文献：
  名称：

  S-和N-取代的半胱氨酰甘氨酸作为乙二醛酶I抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  通过将S-苄基-L-半胱氨酰甘氨酸或S-（对-溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸与戊二酸酐，琥珀酸酐或适当封闭和活化的氨基酸缩合来制备八个S-和N-取代的L-半胱氨酰甘氨酸。与先前制备的S-取代的谷胱甘肽相反，所有标题化合物均显示出对酵母乙二醛酶I的非竞争性抑制。在Yonetani-Thorell条件下的动力学评估确定了乙二醛酶I酶上存在两个结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm00211a015

文献信息

• Synthesis and kinetic evaluation of S- and N-substituted cysteinylglycines as inhibitors of glyoxalase I
  作者：Philip A. Lyon、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00211a015

  日期：1977.1

  contrast to the previously prepared S-substituted glutathiones, all of the title compounds exhibited noncompetitive inhibition of yeast glyoxalase I. A kinetic evaluation under Yonetani-Thorell conditions established the existence of two binding sites on the glyoxalase I enzyme.

  通过将S-苄基-L-半胱氨酰甘氨酸或S-（对-溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸与戊二酸酐，琥珀酸酐或适当封闭和活化的氨基酸缩合来制备八个S-和N-取代的L-半胱氨酰甘氨酸。与先前制备的S-取代的谷胱甘肽相反，所有标题化合物均显示出对酵母乙二醛酶I的非竞争性抑制。在Yonetani-Thorell条件下的动力学评估确定了乙二醛酶I酶上存在两个结合位点。