10-methylbicyclo[5,3,0]deca-1(10)-en-9-one | 67722-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-methylbicyclo[5,3,0]deca-1(10)-en-9-one
• 英文别名: 10-methylbicyclo[5.3.0]deca-1(10)-en-9-one；8-Methylenbicyclo<5.3.0>dec-7-en-8-on；8-Methylenbicyclo[5.3.0]dec-7-en-8-on；3-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 67722-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: PWISDODKLKICIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 sodium sulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到10-methylbicyclo[5,3,0]deca-1(10)-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  氧化裂解条件下烯丙基膦酸酯的环扩，环收缩和环化反应

  摘要：

  环烯基烷基膦酸酯1的氧化裂解，然后用碱处理，可以得到高产率或高产率的同系环烯酮2。使环烷-2-烯基膦酸酯3在相同条件下以优异的产率提供与一碳环缩合的化合物4。γ，δ-不饱和酮膦酸酯6的氧化裂解，然后用碱处理，可得到具有良好总收率的2-环戊烯-1-酮7。该方法可以为实现单碳环膨胀，环收缩和环化反应的现有方法提供一种实用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00791

文献信息

• Cyclopentenone Annulation of 1,4-Diketones with Potassium Phosphate Tribasic: A Synthesis of a Monoterpene Alkaloid, (.+-.)-Tecomanine.
  作者：Masaaki MIYASHITA、Daisuke TANAKA、Tomonori SHIRATANI、Hiroshi IRIE

  DOI：10.1248/cpb.40.1614

  日期：——

  Conjugate addition of cyclohexanone lithium enolate to 2-nitro-2-butene and the Nef reaction on the resulting nitronate gave 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone in good yield. Treatment of the 2-(2-oxopropyl)cyclohexanone thus obtained with potassium phosphate tribasic (K3PO4) in isopropanol gave 2, 3, 4, 5, 6, 7-hexahydro-3-methyl-3aH-inden-2-one (8). Application of the procedure to 1, 3-dimethyl-4-piperidone (11) gave the 1, 3, 4, 6, 7, 7a-hexahydro-6-oxo-2, 4, 7-trimethyl-2H-2-pyrindine (12). Epimerization of 12 with basic alumina gave (±)-tecomanine (1). The short synthesis of the alkaloid demonstrates the usefulness of K3PO4 as a base for cyclopentenone annulation of 1, 4-diketones without migration of the double bond.

  将环己酮锂烯酸盐与 2-硝基-2-丁烯进行共轭加成，并对生成的硝酸酯进行奈夫反应，得到 2-(2-氧代丙基)环己酮，收率很高。用异丙醇中的磷酸二氢钾（K3PO4）处理这样得到的 2-(2-氧代丙基)环己酮，得到 2，3，4，5，6，7-六氢-3-甲基-3aH-茚-2-酮（8）。将该步骤应用于 1，3-二甲基-4-哌啶酮（11），可得到 1，3，4，6，7，7a-六氢-6-氧代-2，4，7-三甲基-2H-2-吡啶（12）。用碱性氧化铝对 12 进行二聚化可得到 (±)-tecomanine (1)。这种生物碱的简短合成证明了 K3PO4 作为 1，4-二酮的环戊烯酮环化碱的有用性，而且不会发生双键迁移。
• Crosslink-cyclized cyclopentadiene and dihalobis type metal compound containing same as ligand
  申请人：——

  公开号：US20010012902A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III): 1 wherein each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产交联环化环戊二烯的方法，包括以下步骤：将环戊酮与碱金属氢化物反应，从而还原环戊酮（还原步骤A）成为环戊醇；将环戊醇与脱水剂反应，从而脱水环戊醇（脱水步骤B）成为通式（III）的交联环化环戊二烯：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至6个碳原子的线性或支链饱和烷基，n是3至10的整数，5元环中的断裂线表示5元环有两个双键。
• Process for the preparation of condensed cyclopentadiene derivatives, 1, 3 disubstituted derivatives and metallocene type compounds containing them as ligand
  申请人：HONSHU CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP1122229A1

  公开（公告）日：2001-08-08

  A process for producing a crosslink-cyclized cyclopentadiene, comprising the steps of reacting a cyclopentenone with an alkali metal hydride to thereby reduce the cyclopentenone (reduction step A) into a cyclopentenol; and reacting the cyclopentenol with a dehydrating agent to thereby dehydrate the cyclopentenol (dehydration step B) into a crosslink-cyclized cyclopentadiene of the general formula (III):    wherein each of R1 and R2 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, n is an integer of 3 to 10, and the broken line in the 5-membered ring denotes that the 5-membered ring has two double bonds.

  一种生产横链环化环戊二烯的工艺，包括以下步骤：将环戊烯酮与碱金属氢化物反应，从而将环戊烯酮还原（还原步骤 A）为环戊烯醇；以及将环戊烯醇与脱水剂反应，从而将环戊烯醇脱水（脱水步骤 B）为通式(III)的横链环化环戊二烯： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链饱和烷基，n 为 3 至 10 的整数，5 元环中的折线表示 5 元环具有两个双键。
• Transformations of .alpha.,.alpha.-dichlorocyclopentanones obtained by three-carbon annelation
  作者：Jean-Pierre Depres、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo01298a069

  日期：1980.5
• Three-carbon annulation reagents: 3-bromo-2-methoxy-1-butene, an alkyl-substituted methoxyallyl bromide
  作者：Richard M. Jacobson、Abdolaziz Abbaspour、George P. Lahm

  DOI：10.1021/jo00418a026

  日期：1978.11