(R)-benzyl tert-butyl (3-aminopropane-1,2-diyl)dicarbamate | 1269759-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl tert-butyl (3-aminopropane-1,2-diyl)dicarbamate
• 英文别名: (R)-benzyl-t-butyl-(3-aminopropane-1,2-diyl)dicarbamate；benzyl t-butyl (R)-(3-aminopropane-1,2-diyl)dicarbamate；benzyl N-[(2R)-3-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 1269759-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 323.392
• InChiKey: KJADGWAKIQYYGF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl tert-butyl (3-aminopropane-1,2-diyl)dicarbamate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (S)-N-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-N-(2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  PNAs grafted with (α/γ, R/S)-aminomethylene pendants: Regio and stereo specific effects on DNA binding and improved cell uptake

  摘要：

  在甘氨酰（α）或乙二胺（γ）片段上，通过阳离子氨甲叉（am）侧链修饰的PNAs，其与互补DNA的结合呈现区域（α/γ）和立体化学（R/S）依赖性。这些PNAs能够被细胞高效摄取，其中γ(S-am)aeg-PNA在所有性质中表现最佳。

  DOI：

  10.1039/c0cc03988h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 12.34h， 生成 (R)-benzyl tert-butyl (3-aminopropane-1,2-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  PNAs grafted with (α/γ, R/S)-aminomethylene pendants: Regio and stereo specific effects on DNA binding and improved cell uptake

  摘要：

  在甘氨酰（α）或乙二胺（γ）片段上，通过阳离子氨甲叉（am）侧链修饰的PNAs，其与互补DNA的结合呈现区域（α/γ）和立体化学（R/S）依赖性。这些PNAs能够被细胞高效摄取，其中γ(S-am)aeg-PNA在所有性质中表现最佳。

  DOI：

  10.1039/c0cc03988h

文献信息

• Asymmetric Catalysis with a Mechanically Point-Chiral Rotaxane
  作者：Yusuf Cakmak、Sundus Erbas-Cakmak、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.6b00303

  日期：2016.2.17

  Mechanical point-chirality in a [2]rotaxane is utilized for asymmetric catalysis. Stable enantiomers of the rotaxane result from a bulky group in the middle of the thread preventing a benzylic amide macrocycle shuttling between different sides of a prochiral center, creating point chirality in the vicinity of a secondary amine group. The resulting mechanochirogenesis delivers enantioselective organocatalysis

  [2] 轮烷中的机械点手性用于不对称催化。轮烷的稳定对映异构体源于线中间的庞大基团，防止苄基酰胺大环在前手性中心的不同侧之间穿梭，在仲胺基团附近产生点手性。由此产生的机械手化通过烯胺（高达 71:29 er）和亚胺（高达 68:32 er）激活模式提供对映选择性有机催化。
• Aminomethylene Peptide Nucleic Acid (<i>am</i>-PNA): Synthesis, Regio-/Stereospecific DNA Binding, And Differential Cell Uptake of (α/γ,<i>R</i>/<i>S</i>)<i>am-</i>PNA Analogues
  作者：Roopa Mitra、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/jo300860f

  日期：2012.7.6

  Inherently chiral, cationic am-PNAs having pendant aminomethylene groups at alpha(R/S) or gamma(S) sites on PNA backbone have been synthesized. The modified PNAs are shown to stabilize duplexes with complementary cDNA in a regio- and stereo-preferred manner with gamma(S)-am PNA superior to alpha(R/S)-am PNAs and alpha(R)-am PNA better than the alpha(S) isomer. The enhanced stabilization of am-PNA:DNA duplexes is accompanied by a greater discrimination of mismatched bases. This seems to be a combined result of both electrostatic interactions and conformational preorganization of backbone favoring the cDNA binding. The am-PNAs are demonstrated to effectively traverse the cell membrane, localize in the nucleus of He La cells, and exhibit low toxicity to cells.