2-甲基-2-丙基[(1E,2S)-1-(羟基亚胺)-2-丙基]氨基甲酸酯 | 149609-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1E,2S)-1-(羟基亚胺)-2-丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: ((S)-2-Hydroxyimino-1-methyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxyiminopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 149609-81-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: OVSNOLQVEQIMTO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1E,2S)-1-(羟基亚胺)-2-丙基]氨基甲酸酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1'S,5R)-3-<1-N-(tert-butyloxycarbonyl)aminoethyl>-5-methoxycarbonyl-Δ2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-甲基-2-丙基[(1E,2S)-1-(羟基亚胺)-2-丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3

文献信息

• Heterocyclic nucleoside analogues: design and synthesis of antiviral, modified nucleosides containing isoxazole heterocycles
  作者：Yoon-Suk Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00182-8

  日期：2002.5

  We have designed and synthesized novel antiviral nucleoside analogues, which consist of isoxazole rings as modified sugars and nucleobases (thymine, uracil, and 5-fluorouracil) with a methylene linker between them. These compounds represent a new class of modified nucleoside analogues and some of them show potent antiviral activities against Polio virus (Coxsackie B type 3 and Vesicular Stomatitis)

  我们设计并合成了新型抗病毒核苷类似物，该类似物由异恶唑环作为修饰的糖和核碱基（胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶）组成，它们之间具有亚甲基接头。这些化合物代表了一类新的修饰的核苷类似物，其中一些显示出对脊髓灰质炎病毒（柯萨奇B型3型和水泡性口腔炎）有效的抗病毒活性。
• A base promoted multigram synthesis of aminoisoxazoles: valuable building blocks for drug discovery and peptidomimetics
  作者：Bohdan A. Chalyk、Inna Y. Kandaurova、Kateryna V. Hrebeniuk、Olga V. Manoilenko、Irene B. Kulik、Rustam T. Iminov、Vladimir Kubyshkin、Anton V. Tverdokhlebov、Osman K. Ablialimov、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c6ra02365g

  日期：——

  A practical multigram metal free synthesis of isoxazole-containing building blocks from commercially available amino acids was elaborated. The key reaction was a regioselective [3 + 2]-cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with alkynes/enamines. The obtained building blocks were used in the preparation of bioactive compounds and peptidomimetics.

  阐述了从可商购获得的氨基酸中实用的无重克合成含异恶唑结构单元的方法。关键反应是原位生成的腈氧化物与炔烃/烯胺的区域选择性[3 + 2]-环加成反应。所获得的结构单元用于制备生物活性化合物和拟肽。
• A Second-Generation Cycloaddition Route to 5-Substituted 3-Acyltetramic Acids
  作者：Raymond C. F. Jones、Claire E. Dawson、Mary J. O'Mahony

  DOI：10.1055/s-1999-3091

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of α-aminonitrile oxides, formed from α-amino-acids, to enamines of β-ketoesters affords 3-(1-aminoalkyl)isoxazole-4-carboxylic esters that are converted via pyrrolo[3,4-c]isoxazol-4-ones into 5-substituted 3-acetyltetramic acids.

  α-氨基腈氧化物与β-酮酯的寡肽烯烃发生1,3-偶极环加成反应，生成3-(1-氨基烷基)异噁唑-4-羧酸酯，随后通过吡咯并[3,4-c]异噁唑-4-酮转化为5-取代的3-乙酰基四氨酸。
• Pyrroloisoxazoles as a Building Block for 3-Enoyltetramic Acids
  作者：Raymond Jones、Terence Pillainayagam

  DOI：10.1055/s-2004-835640

  日期：——

  3-Methylpyrrolo[3,4-c]isoxazoles prepared by nitrile ­oxide cycloaddition, are deprotonated and condensed with aromatic aldehydes; N-O bond cleavage with Mo(CO)6 affords 3-enoyltetramic acids whilst with H2-catalyst further reduction to 3-acyltetramic acids is observed.

  通过腈氧化物环加成制备的3-甲基吡咯并[3,4-c]异恶唑经过去质子化后与芳基醛缩合；与Mo(CO)6发生N-O键的断裂生成3-烯酰四氢喹啉酸，而与H2催化剂反应进一步还原得到3-酰基四氢喹啉酸。
• Copper(0) Nanoparticles in Click Chemistry: Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2065

  日期：2015.11

  An efficient procedure for the synthesis of 3,5‐disubstituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated nitrile oxides with acetylenes employing readily preparable copper(0) nanoparticles is described. A variety of in situ generated nitrile oxide and acetylenic substrates were engaged in the study and found to undergo cyclization in short duration affording respective isoxazoles

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。