1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol | 108202-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-p-anisyl-2-naphthol；1-(4-methoxyphenyl)-2-naphthol
• CAS: 108202-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DNGQSBJTTKKXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  402.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol 在 六氟磷酸钾 、 二茂铁 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚通过电化学氧化脱芳构化的碳-氧均偶联

  摘要：

  在催化量的二茂铁和钌配合物存在下，通过电化学氧化脱芳构化，2-萘酚的均偶联反应形成了 C-O 键。机理研究表明，该反应可能通过两个相同自由基物种之间的偶联进行。此外，还进行了克级实验以说明该方法在有机合成中的潜在实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611777
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于苯酚和萘酚的选择性 CH 芳基化的模块化双环。

  摘要：

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0425-4

文献信息

• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。
• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• Observations on the Synthesis of Photochromic Naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Alicia C. Instone、David A. Thomas、Steven M. Partington、Michael B. Hursthouse、Thomas Gelbrich

  DOI：10.1002/ejoc.200390176

  日期：2003.3

  are merocyanines 7c,d. The cyclocondensation of 2-naphthol with 5a,b proceeds much more efficiently, to give the naphtho[2, 1 b]pyrans 14a,b. Pyran formation is not suppressed from either 1-bromo- or 1- (4-methoxyphenyl)-2-naphthol; reaction with 5a,b merely results in expulsion of the C-1 substituent. An alternative pathway supervenes in the reaction of 1-methyl-2-naphthol with 5a to give the benz[e]indanone

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a
• Regioselective Construction of Functionalized Biarylols by Fe(OTf)₃ -Catalyzed Direct Arylation of 1-Diazonaphthalen-2(1<i>H</i> )-ones and Their Fluorescence Properties
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、T. N. J. I. Edison、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201701533

  日期：2017.12.22

  A facile and efficient protocol for the construction of functionalized biarylols by Fe(OTf)3-catalyzed direct arylation of 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones with arenes has been developed. This methodology provides diverse 1-arylnaphthalen-2-ols in moderate to good yields. This approach has also been applied to the synthesis of biologically interesting polycyclic-aromatic-substituted and heteroaryl-substituted

  已经开发了一种通过 Fe(OTf)3 催化 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones 与芳烃的直接芳基化来构建功能化联芳醇的简便有效的协议。这种方法以中等至良好的产率提供了多种 1-arylnaphthalen-2-ols。这种方法也已应用于合成具有生物学意义的多环芳烃取代和杂芳基取代 naphthalen-2-ols。带有蒽支架的合成化合物可用作克隆细胞共聚焦成像的潜在荧光生物标志物。
• Asymmetric Dearomative Fluorination of 2‐Naphthols with a Dicarboxylate Phase‐Transfer Catalyst
  作者：Hiromichi Egami、Taiki Rouno、Tomoki Niwa、Kousuke Masuda、Kenji Yamashita、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1002/anie.202005367

  日期：2020.8.10

  A linked dicarboxylate phase‐transfer catalyst enables smooth asymmetric dearomative fluorination of 2‐naphthols with Selectfluor under mild conditions to give the corresponding 1‐fluoronaphthalenone derivatives in a highly enantioselective manner. This reaction, which is compatible with a range of functional groups, is the first example of catalytic asymmetric fluorination of 2‐naphthols, and is expected

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。