methyl 2-cyano-3-ethoxy-2-butenoate | 64845-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-ethoxy-2-butenoate
• 英文别名: α-cyano-β-methyl-β-ethoxy acrylic acid methyl ester；2-Cyano-3-ethoxy-but-2-enoic acid methyl ester；methyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate
• CAS: 64845-28-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: DAQGJSYKAFBWOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  290.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-ethoxy-2-butenoate 在 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 5-[[3-chloro-4-hydroxy-5-(propanoylamino)phenyl]methylamino]-3-methyl-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of phenylpyrazole derivatives as a novel class of anti-HIV agents

  摘要：

  The structure-activity relationship of phenylpyrazole derivative 1 was investigated for the development of novel anti-HIV agents. Initial efforts revealed that the diazenyl group can be replaced by an aminomethylene group. In addition, we synthesized various derivatives by the reductive amination of benzaldehydes with 5-aminopyrazoles and carried out parallel structural optimization on the benzyl group and the pyrazole ring. This optimization led to a six-fold more potent derivative 32j than the lead compound 1, and this derivative has a 3',4'-dichloro-(1,1'-biphenyl)-3-yl group. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.026
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 、 原乙酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以20%的产率得到methyl 2-cyano-3-ethoxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1-金刚烷基羧酰胺基）噻吩衍生物的合成。选择性大麻素2型（CB2）受体激动剂可作为治疗皮肤炎性疾病的潜在药物

  摘要：

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.070

文献信息

• Piperidine derivatives as light stabilizers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04140673A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Piperidine derivatives of formula ##STR1## can be prepared by reacting 4-amino-piperidine with for example enolic ethers. The compounds obtained may be used as stabilizers.

  公式为##STR1##的哌啶衍生物可以通过将4-氨基哌啶与烯醇醚等反应制备而成。所得化合物可用作稳定剂。
• Amino-substituted pyrazoles having CRF antagonistic activity
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05668145A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The invention relates to compounds of the formula I ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, A, Y, X.sub.1, R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and to methods of using, the compounds of formula I in the treatment of those disorders that can be treated with compounds having corticotropin-releasing factor antagonistic activity. Such disorders include various stress-related conditions, such as anxiety.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中Z、A、Y、X1、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及含有该式I化合物的药物组合物，并且涉及使用该式I化合物治疗可以使用具有促肾上腺皮质激素释放因子拮抗活性的化合物治疗的那些疾病的方法。这些疾病包括各种与压力相关的情况，如焦虑症。
• 3-Cyanoquinoline inhibitors of Tpl2 kinase and methods of making and using the same
  申请人：Green Jeffrey Neal

  公开号：US20060264460A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m and n are defined as described herein. The invention also provides methods of making the compounds of formula (I), and methods of treating inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis, in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to the mammal.

  本发明提供公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m和n的定义如本文所述。本发明还提供制备公式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病（如类风湿性关节炎）的方法，包括向哺乳动物投与公式（I）化合物的治疗有效量。
• 7-二氟甲基-5-芳基吡唑并嘧啶类化合物及制备与应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN116836168A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明涉及一种7‑二氟甲基‑5‑芳基吡唑并嘧啶类化合物及制备与应用，所述化合物的结构通式如式a所示，为一类具有抑制HIF‑2α活性的化合物，能够阻断HIF‑2α/ARNT二聚化而发挥HIF‑2转录抑制的作用。本发明经过多次实验证实，所合成的化合物均具有优良的HIF‑2转录抑制作用，在人肾透明细胞癌细胞株786‑O中，显示出良好的VEGF蛋白抑制活性。本发明所述化合物可在制备治疗VHL缺失或/和HIF‑2α异常表达疾病的低氧诱导因子‑2α(HIF‑2α)抑制剂中的应用。该类化合物可抑制HIF‑2α的过表达和活化，以实现目标疾病，如VHL缺失或/和HIF‑2α异常表达等疾病的治疗及预防。#imgabs0#
• Structure–activity relationship study of phenylpyrazole derivatives as a novel class of anti-HIV agents
  作者：Tsukasa Mizuhara、Takayuki Kato、Atsushi Hirai、Hideki Kurihara、Yasuhiro Shimada、Masahiko Taniguchi、Hideki Maeta、Hiroaki Togami、Kazuya Shimura、Masao Matsuoka、Shiho Okazaki、Tomoki Takeuchi、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.026

  日期：2013.8

  The structure-activity relationship of phenylpyrazole derivative 1 was investigated for the development of novel anti-HIV agents. Initial efforts revealed that the diazenyl group can be replaced by an aminomethylene group. In addition, we synthesized various derivatives by the reductive amination of benzaldehydes with 5-aminopyrazoles and carried out parallel structural optimization on the benzyl group and the pyrazole ring. This optimization led to a six-fold more potent derivative 32j than the lead compound 1, and this derivative has a 3',4'-dichloro-(1,1'-biphenyl)-3-yl group. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.