S-ethyl-1-thio-D-glucitol | 109062-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl-1-thio-D-glucitol
• 英文别名: 6-Aethylmercapto-L-gulo-hexan-1,2,3,4,5-pentaol；S-Aethyl-1-thio-D-glucit；(2R,3R,4S,5R)-6-ethylsulfanylhexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 109062-48-8
• 化学式: C₈H₁₈O₅S
• 分子量: 226.294
• InChiKey: KNJUGDLMHZKKIT-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl-1-thio-D-glucitol 生成 S-ethyl-6-thio-L-sorbose
  参考文献：
  名称：

  某些末端取代的多元醇被亚氧基乙酸酯氧化

  摘要：

  在与末端碳原子相邻的三个连续碳原子上具有 L-lyxo-或 D-核糖构型的各种末端取代的戊糖醇和己糖醇被 Acetobactersuboxydans 氧化成酮糖。多元醇的末端羟基被-H、-OMe、-SEt和-OAc基团取代；还测试了醛糖的几种 1,1-二硫缩醛衍生物。描述了 1-O-乙酰基-DL-半乳糖醇、1-脱氧-1-S-乙基-D-阿拉伯糖醇和 6-脱氧-6-S-乙基-L-山梨糖的制备。6-Deoxy-6-S-ethyl-L-山梨糖是通过 1-deoxy-1-S-ethyl-D-glucitol 的微生物氧化制备的。

  DOI：

  10.1139/v59-098
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 在 镍 、 异丙醇 作用下， 生成 S-ethyl-1-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF ω -DEOXY- ω -S-ETHYL-POLYOLS

  摘要：

  使用有限量的老化Raney镍催化剂处理醛糖二乙硫缩醛，导致一个硫乙基基团的还原裂解。因此，已经合成了D-半乳糖醇、L-阿拉伯醇、L-鼠李醇和D-葡萄糖醇的1-去氧-1-S-乙基衍生物，并证明了它们的结构。通过6-去氧-6-S-乙基-D-半乳糖的硼氢化物还原制备了1-去氧-1-S-乙基-L-半乳糖。

  DOI：

  10.1139/v58-027

文献信息

• THE SYNTHESIS OF ω -DEOXY- ω -<i>S</i>-ETHYL-POLYOLS
  作者：J. K. N. Jones、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v58-027

  日期：1958.1.1

  Treatment of an aldose diethyl thioacetal with a limited amount of aged Raney nickel catalyst resulted in the reductive cleavage of one thioethyl group. 1-Deoxy-1-S-ethyl derivatives of D-galactitol, L-arabitol, L-rhamnitol, and D-glucitol have thus been synthesized and their structures proved. 1-Deoxy-1-S-ethyl-L-galactitol has been prepared by the borohydride reduction of 6-deoxy-6-S-ethyl-D-galactose.

  使用有限量的老化Raney镍催化剂处理醛糖二乙硫缩醛，导致一个硫乙基基团的还原裂解。因此，已经合成了D-半乳糖醇、L-阿拉伯醇、L-鼠李醇和D-葡萄糖醇的1-去氧-1-S-乙基衍生物，并证明了它们的结构。通过6-去氧-6-S-乙基-D-半乳糖的硼氢化物还原制备了1-去氧-1-S-乙基-L-半乳糖。
• THE OXIDATION OF SOME TERMINAL-SUBSTITUTED POLYHYDRIC ALCOHOLS BY ACETOBACTER SUBOXYDANS
  作者：L. Hough、J. K. N. Jones、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v59-098

  日期：1959.4.1

  also tested. The preparation of 1-O-acetyl-DL-galactitol, 1-deoxy-1-S-ethyl-D-arabitol, and 6-deoxy-6-S-ethyl-L-sorbose are described. 6-Deoxy-6-S-ethyl-L-sorbose was prepared by the microbiological oxidation of 1-deoxy-1-S-ethyl-D-glucitol.

  在与末端碳原子相邻的三个连续碳原子上具有 L-lyxo-或 D-核糖构型的各种末端取代的戊糖醇和己糖醇被 Acetobactersuboxydans 氧化成酮糖。多元醇的末端羟基被-H、-OMe、-SEt和-OAc基团取代；还测试了醛糖的几种 1,1-二硫缩醛衍生物。描述了 1-O-乙酰基-DL-半乳糖醇、1-脱氧-1-S-乙基-D-阿拉伯糖醇和 6-脱氧-6-S-乙基-L-山梨糖的制备。6-Deoxy-6-S-ethyl-L-山梨糖是通过 1-deoxy-1-S-ethyl-D-glucitol 的微生物氧化制备的。