(2S,3S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpentanoic acid ethyl ester | 375826-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 375826-96-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: OWZWPLJUVUJPBC-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpentanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (6R)-6-[(1R,2S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylbutyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-benzyloxy-3-hydroxypentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dermostatin A

  摘要：

  An oxo-hexaene macrolide antibiotic, dermostatin A has been synthesized. Key features of the synthesis include the application of cyanohydrin acetonide couplings for the synthesis of the polyol portion, and the convergent introduction of the polyene segment by means of a Stille coupling.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3224::aid-anie3224>3.0.co;2-d

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide dermostatin A
  作者：Christopher J Sinz、Scott D Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00666-x

  日期：2002.8

  first total synthesis of the polyene macrolide dermostatin A, confirming our earlier stereochemical assignment. A highly convergent synthesis was developed, featuring the cyanohydrin acetonide method for polyol construction and a Stille approach to polyene introduction. The strategies and tactics developed en route should be of value for the preparation of other members of the polyene macrolide class

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。
• Total Synthesis of Dermostatin A
  作者：Christopher J. Sinz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3224::aid-anie3224>3.0.co;2-d

  日期：2001.9.3

  An oxo-hexaene macrolide antibiotic, dermostatin A has been synthesized. Key features of the synthesis include the application of cyanohydrin acetonide couplings for the synthesis of the polyol portion, and the convergent introduction of the polyene segment by means of a Stille coupling.