ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoate | 142929-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 142929-76-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: GDRHOVFSDBMPIR-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 (6R)-6-[(1R,2S)-4-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylbutyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯derostatin A的全合成

  摘要：

  本文中，我们提供了完整的研究细节，最终完成了多烯大环内酯derostatin A的首次全合成，从而证实了我们较早的立体化学分配。开发了一种高度收敛的合成，其特征在于用于多元醇构建的氰醇丙酮丙酮法和用于多烯引入的Stille方法。沿途开发的策略和策略对于制备多烯大环内酯类的其他成员以及dermostatin的类似物应具有价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00666-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-benzyloxy-3-hydroxypentanoate 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoate 、 (2R,3S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyol chain of (-)-roxaticin.

  摘要：

  Tetraacetonide 19, which incorporates the 10 stereogenic centers of (-)-roxaticin, was chosen as a test case to develop a convergent synthesis of alternating polyol chains. This synthesis uses a stepwise alkylation of dibromide 16 followed by a stereoselective reductive decyanation in a three-fold convergent strategy.

  DOI：

  10.1021/jo00044a007