3-(5-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-bromo-1,8-naphthyridin-4(1H)-one | 1380517-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-bromo-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• CAS: 1380517-54-3
• 化学式: C₂₄H₁₆BrN₇OS
• 分子量: 530.407
• InChiKey: ISROCGJDDBXBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  105.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-bromo-1,8-naphthyridin-4(1H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-(5-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)sulfonyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-bromo-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-[5-(1H-Benzimidazol-2-Ylmethanesulfonyl)-4-Phenyl-4H-(1,2,4)Triazol-3-Yl]-1H-(1,8)Naphthyridin-4-的高效合成一个衍生品

  摘要：

  1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide (4) 与取代的异硫氰酸苯酯 (5) 在乙醇中回流 30 分钟得到氨基硫脲衍生物 6，其在 2N NaOH 中环化1小时的回流条件产生3-(5-巯基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1,8-萘啶-4(1H)-酮(7)。或者，7 也可以通过以下反应顺序制备，即 4 → 8 → 7。 在另一个反应顺序中，7 与氯乙酸在二甲基甲酰胺 (DMF) 和 K2CO3 作为弱碱中在 120°C 下缩合 2 h 产生 2-((5-(1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl )乙酸(10)。后者与取代的邻苯二胺 (11) 在 6N HCl 中反应 4 小时，得到 3-(5-

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.643433
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(5-(((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-bromo-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-[5-(1H-Benzimidazol-2-Ylmethanesulfonyl)-4-Phenyl-4H-(1,2,4)Triazol-3-Yl]-1H-(1,8)Naphthyridin-4-的高效合成一个衍生品

  摘要：

  1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide (4) 与取代的异硫氰酸苯酯 (5) 在乙醇中回流 30 分钟得到氨基硫脲衍生物 6，其在 2N NaOH 中环化1小时的回流条件产生3-(5-巯基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1,8-萘啶-4(1H)-酮(7)。或者，7 也可以通过以下反应顺序制备，即 4 → 8 → 7。 在另一个反应顺序中，7 与氯乙酸在二甲基甲酰胺 (DMF) 和 K2CO3 作为弱碱中在 120°C 下缩合 2 h 产生 2-((5-(1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl )乙酸(10)。后者与取代的邻苯二胺 (11) 在 6N HCl 中反应 4 小时，得到 3-(5-

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.643433