Silane, dimethyl[(1-phenyl-3-butenyl)oxy]-2-propenyl- | 200192-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Silane, dimethyl[(1-phenyl-3-butenyl)oxy]-2-propenyl-
• 英文别名: dimethyl-(1-phenylbut-3-enoxy)-prop-2-enylsilane
• CAS: 200192-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: LHLSLTPIHBXRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, dimethyl[(1-phenyl-3-butenyl)oxy]-2-propenyl- 在 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1,2-oxasilepin
  参考文献：
  名称：

  钌的茚茚络合物：优化的合成，结构阐明和作为烯烃复分解催化剂的性能-在nakadomarin A的ADE环系统合成中的应用。

  摘要：

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到Silane, dimethyl[(1-phenyl-3-butenyl)oxy]-2-propenyl-
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基环丙基羰基阳离子歧管。三甲基甲硅烷基与芳基稳定化

  摘要：

  在CD 3 CO 2 D中溶剂化一系列E-和Z -1-芳基-5-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-基三氟乙酸酯，并确定反应速率以及由这些反应衍生的产物。哈米特地块表现出断裂，这是指示从一个机械变化的ķ Ç处理时最给电子取代基连接至该芳基，以一个ķ Δ涉及为吸电子基团形成环化的β -甲硅烷基碳阳离子中间体的过程。在p -CH 3 O取代的情况下（a k C极端），阳离子中间体会捕获溶剂（占95％）或失去质子（占5％）。在的情况下，米-CF 3取代（一ķ Δ极端），β型甲硅烷基阳离子中间desilylates，得到乙烯基环丙烷产物。具有中间电子性质的取代基可提供更复杂的产品混合物。纯的溶剂分解ž -trifluoroacetate（p -CH 3）给出少量ë -trifluoroacetate（p -CH 3）与沿È-替代产品。这种异构化表明，环化的β-甲硅烷基阳离子可以异构化，然后重新开放为经典

  DOI：

  10.1021/jo062668n

文献信息

• Synthesis of oxygenated heterocycles from cyclic allylsiloxanes using ring-closing olefin metathesis
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10147-2

  日期：1997.11

  Cyclic allylsiloxanes were prepared from allyldimethylsilyl ethers of various alkenols by using a catalytic ring-closing metathesis (RCM) reaction. The transformation of these cyclic allylsiloxanes into stereoselectively substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans was achieved by using a silyl modified Sakurai reaction.

  通过使用催化闭环复分解（RCM）反应，由各种烯醇的烯丙基二甲基甲硅烷基醚制备环状烯丙基硅氧烷。通过使用甲硅烷基修饰的Sakurai反应，将这些环状烯丙基硅氧烷转化为立体选择性取代的四氢呋喃和四氢吡喃。
• Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans by an Allyl Silane Metathesis - Nucleophilic Addition Sequence
  作者：John Cassidy、Stephen Marsden、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1055/s-1997-1062

  日期：——

  Functionalised cyclic allyl silanes have been prepared by the ring closing metathesis of allyldimethylsilyl ethers of homoallylic alcohols. Treatment of these allyl silanes with aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate gives high yields of 2,3,5-substituted tetrahydrofurans. Stereoselectivities are excellent for aldehydes with primary substituents, good for secondary substituents and modest for tertiary substituents.

  功能化的环状烯丙基硅烷通过同烯醇的烯丙基二甲基硅醚进行环闭交叉反应制备。将这些烯丙基硅烷与醛在三氟化硼醚合物存在下反应，可以获得高产率的2,3,5-取代四氢呋喃。对于具有初级取代基的醛，其立体选择性优异；对于次级取代基表现良好；而对于三级取代基则适中。
• Indenylidene Complexes of Ruthenium: Optimized Synthesis, Structure Elucidation, and Performance as Catalysts for Olefin Metathesis—Application to the Synthesis of the ADE-Ring System of Nakadomarin A
  作者：Alois Fürstner、Oliver Guth、Arno Düffels、Günter Seidel、Monika Liebl、Barbara Gabor、Richard Mynott

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4811::aid-chem4811>3.0.co;2-p

  日期：2001.11.19

  complex 3 is as good as or even superior to the classical Grubbs carbene 1 in terms of yield, reaction rate, and tolerance towards polar functional groups. Complex 3 turns out to be the catalyst of choice for the synthesis of the enantiopure core segment 77 of the marine alkaloid nakadomarin A 60 comprising the ADE rings of this target. Together with a series of other examples, this particular application

  描述了钌苯基茚基亚烷基络合物3的优化且大规模适用的合成，其使用市售的二苯基炔丙醇5作为稳定且方便的卡宾源。通过对该化合物的NMR光谱进行全面分析，排除了先前对该化合物的实际结构的歧义。闭环复分解（RCM）反应的一系列应用表明，在收率，反应速率和对极性官能团的耐受性方面，配合物3与经典的Grubbs卡宾1一样好，甚至更好。络合物3被证明是用于合成包含该靶标的ADE环的海洋生物碱中型抗癌蛋白A 60的对映纯核心链段77的选择催化剂。再加上一系列其他示例，该特定的应用说明了催化剂3特别适合于通过RCM环化中型环。通往nakadomarin A的其他关键步骤是高度选择性的分子内迈克尔加成，将四元中心置于A和D环的交界处，以及醛73与CH2I2，Ti（OiPr）4和活性锌粉的Takai-Nozaki烯化反应。
• Coordinatively unsaturated ruthenium allenylidene complexes: highly effective, well defined catalysts for the ring-closure metathesis of α,ω-dienes and dienynes
  作者：Alois Fürstner、Monika Liebl、Anthony F. Hill、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1039/a900187e

  日期：——

  The well defined, conveniently accessible and coordinatively unsaturated allenylidene complexes [RuCl2(CC CPh2)(PCy3)2] and [Ru2Cl4(CCCPh2)(PCy3)(η-MeC6-H4Pri-4)] are highly effective catalysts for the ambient temperature ring-closure metathesis of α,ω-dienes and dienynes, illustrated by the facile and high yielding formation of variously functionalised 5, 6, 7, 8, 15, 16 and 18 membered mono- and bi-cyclic ring systems.

  定义明确、易于获得且配位不饱和的亚烯基配合物 [RuCl2(CC CPh2)(PCy3)2] 和 [Ru2Cl4(CCCPh2)(PCy3)(Î--MeC6-H4Pri-4)] 是δ、二烯烃和二炔烃的高效催化剂，可方便地高产形成各种官能化的 5、6、7、8、15、16 和 18 分子单环和双环系统。
• Fuerstner, Alois; Liebl, Monika; Lehmann, Christian W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1847 - 1857
  作者：Fuerstner, Alois、Liebl, Monika、Lehmann, Christian W.、Picquet, Michel、Kunz, Rainer、Bruneau, Christian、Touchard, Daniel、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——