4-acetylamino-4-phenyl-1-butene | 126525-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyl)acetamide
• CAS: 126525-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GLSHZYVOBOISIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-4-phenyl-1-butene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 4-acetylamino-4-phenyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4S）-4-氨基-2,3-环氧-1-烷醇及其衍生物的环氧化物部分的开环：Ti（O- i- Pr）4作为温和催化剂的关键作用

  摘要：

  （2 S，3 S，4 S）-4-氨基-2,3-环氧-1-链烷醇与丁二醛或Ti生成4-氨基-1,3-链烷二醇或3,4-亚氨基-1,2-链烷二醇（O- i- Pr）4，并且在将Boc基团引入其氨基后，在Ti（O- i- Pr）4的影响下得到4-氨基-1,2,3-链烷三醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80014-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 乙腈 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 反应 4.5h， 以49%的产率得到4-acetylamino-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-catalyzed Ritter reaction. Synthesis of amides

  摘要：

  A safe and inexpensive synthesis of amides, from benzylic alcohols and nitriles and from t-butyl acetate and nitriles, using a Ritter reaction catalyzed by FeCl3 center dot 6H(2)O is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.208

文献信息

• Vankar, Y. D.; Kumaravel, G.; Rao, C. T., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2181 - 2198
  作者：Vankar, Y. D.、Kumaravel, G.、Rao, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• FeCl3-catalyzed Ritter reaction. Synthesis of amides
  作者：Bruno Anxionnat、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.208

  日期：2009.7

  A safe and inexpensive synthesis of amides, from benzylic alcohols and nitriles and from t-butyl acetate and nitriles, using a Ritter reaction catalyzed by FeCl3 center dot 6H(2)O is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring opening of the epoxide moiety of (2S, 3S, 4S)-4-amino-2,3-epoxy-1-alkanol and its derivatives: A key role of Ti(O-i-Pr)4 as a mild catalyst
  作者：Hirokazu Urabe、Yoshiaki Aoyama、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80014-7

  日期：1992.7

  (2S, 3S, 4S)-4-Amino-2,3-epoxy-1-alkanol gave 4-amino-1,3-alkanediol or 3,4-imino-1,2-alkanediol with Dibal or Ti(O-i-Pr)4 respectively and, after introduction of Boc group to its amino group, afforded a 4-amino-1,2,3-alkanetriol derivative under the influence of Ti(O-i-Pr)4.

  （2 S，3 S，4 S）-4-氨基-2,3-环氧-1-链烷醇与丁二醛或Ti生成4-氨基-1,3-链烷二醇或3,4-亚氨基-1,2-链烷二醇（O- i- Pr）4，并且在将Boc基团引入其氨基后，在Ti（O- i- Pr）4的影响下得到4-氨基-1,2,3-链烷三醇衍生物。