4-methoxy-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline | 150562-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenamine；N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-amine；4-methoxy-N-(1-phenylbut-3-enyl)benzenamine；(4-methoxyphenyl)(1-phenylbut-3-enyl)amine；1-(p-methoxyphenyl)amino-1-phenyl-3-butene；4-methoxy-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline
• CAS: 150562-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: CPVJESDPOJMVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl N-(1-phenylbut-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  均胺的三组分合成。三氟甲磺酸镧/苯甲酸高效催化

  摘要：

  三氟甲磺酸镧-苯甲酸催化醛和芳香胺中各种亚胺的原位形成和烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02116-5
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过连续醌催化氧化/亲核加成实现胺官能化

  摘要：

  报道了一种通过形式氧化 C-H 功能化合成 α-支化胺的简单有效的方法。使用市售的醌有机催化剂来促进伯胺有氧氧化成相应的 N 保护亚胺，然后用适当的亲核试剂原位捕获这些亚胺，从而以良好至极好的收率（70-90%）获得多功能功能化胺）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600786

文献信息

• Organic Photoredox-Catalyzed Synthesis of δ-Fluoromethylated Alcohols and Amines via 1,5-Hydrogen-Transfer Radical Relay
  作者：Huiqiao Wang、Jinjin Zhang、Jianxue Shi、Fan Li、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01714

  日期：2019.7.5

  alcohol and amine derivatives catalyzed by 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) was developed. This reaction delivered δ-fluoromethylated free alcohols and amines with in situ deprotection of benzyl protecting group under mild irradiation conditions. 4CzIPN was found to be a competent metal-free photoredox catalyst for activating several types of fluoromethylation reagents including

  开发了由2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）催化的苄基保护的均丙醇和胺衍生物的加氢三氟甲基化。该反应递送δ-氟甲基化的游离醇和胺，并在温和的辐射条件下原位去保护苄基保护基。已发现4CzIPN是一种有效的无金属光氧化还原催化剂，可通过氧化猝灭活化CF 3 SO 2 Cl，Togni试剂和2-溴-2,2-二氟乙酸酯，以及通过CF 3 SO 2 Na活化几种类型的氟甲基化试剂。还原淬灭，以使简单的烯烃和迈克尔受体直接进行氢三氟甲基化。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis of polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and the application of their ytterbium salts in multicomponent reactions (MCRs)
  作者：Yueyan Yin、Gang Zhao、Gui-Long Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.118

  日期：2005.12

  New polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and their ytterbium salts have been prepared. Multicomponent reactions (MCRs) for the efficient synthesis of homoallylic amines or amides catalyzed by the polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic ytterbium salts are reported.

  已经制备了新的聚苯乙烯结合的全氟烷基磺酸及其and盐。据报道，通过聚苯乙烯键合的全氟烷基磺酸盐催化的多组分反应（MCRs）可有效合成均烯丙基胺或酰胺。
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。
• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Aldimine-Selective Nucleophilic Additions in the Coexistence of Aldehydes Using a Lanthanide Salt as a Lewis Acid Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/ja971153y

  日期：1997.10.1

  It is well-recognized that aldimines are less reactive than aldehydes toward nucleophilic additions. In this paper, an unprecedented change in the reactivity is described: preferential reactions of aldimines over aldehydes in nucleophilic additions using a lanthanide salt as a Lewis acid catalyst. In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate (Yb(OTf)3), only aldimines reacted with silyl

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，