methyl N-(1-phenylbut-3-enyl)carbamate | 76403-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(1-phenylbut-3-enyl)carbamate
• CAS: 76403-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HBBVTPRDNRRWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(1-phenylbut-3-enyl)carbamate 在 jones reagent 、 碘代三甲硅烷 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient and general synthesis of 5-substituted pyrrolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a017
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-(1-phenyl-but-3-enyl)-carbamic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到methyl N-(1-phenylbut-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  均胺的三组分合成。三氟甲磺酸镧/苯甲酸高效催化

  摘要：

  三氟甲磺酸镧-苯甲酸催化醛和芳香胺中各种亚胺的原位形成和烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02116-5

文献信息

• Reaction of N-acyl-α-methoxyamines with organozinc reagents. A convenient method for the synthesis of homoallylamines and β-amino esters
  作者：Naoki Kise、Hiroki Yamazaki、Toshirou Mabuchi、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76758-x

  日期：1994.3

  The reaction of N-acyl-alpha-methoxyamines with allyl-, propargyl-, and benzylzinc bromides and Reformatsky reagents proceeds in THF at room temperature. Homoallyl- and homopropargylamines and beta-amino esters are synthesized in good yields.
• Kise Naoki, Yamazaki Hiroki, Mabuchi Toshirou, Shono Tatsuya, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1561-1564
  作者：Kise Naoki, Yamazaki Hiroki, Mabuchi Toshirou, Shono Tatsuya

  DOI：——

  日期：——
• MILLER R. D.; GOELITZ P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1616-1618
  作者：MILLER R. D.、 GOELITZ P.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and general synthesis of 5-substituted pyrrolidinones
  作者：R. D. Miller、P. Goelitz

  DOI：10.1021/jo00321a017

  日期：1981.4
• Three component synthesis of homoallylic amines. Efficient catalysis by lanthanum triflate/benzoic acid
  作者：Helen C Aspinall、James S Bissett、Nicholas Greeves、Daniel Levin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02116-5

  日期：2002.1

  Lanthanum triflate–benzoic acid catalyses the in situ formation and allylation of various imines from aldehydes and an aromatic amine.

  三氟甲磺酸镧-苯甲酸催化醛和芳香胺中各种亚胺的原位形成和烯丙基化。