N,N-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 116027-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-diphenyl-N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethylenediamine；N,N'-Bis-(p-methoxy-phenyl)-α,α'-diphenyl-ethylen-diamin；meso-N,N'-Di-p-anisyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin；rac.-N,N'-Di-p-anisyl-α,α'-diphenyl-ethylendiamin；meso-1,2-Bis-(4-methoxy-anilino)-1,2-diphenyl-aethan；d,l-1,2-Bis-(4-methoxy-anilino)-1,2-diphenyl-aethan；N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 116027-51-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: PLCCMTPSYAVYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 碘 三氢化镧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用镧金属还原二聚和还原亚胺

  摘要：

  用半当量的镧金属和催化量的碘处理 N-亚苄基苯胺 (1a) 得到 1a 的还原性二聚产物，一种 vic-二胺，收率良好。以这种方式从醛亚胺以中等至良好的产率合成了各种vic-二胺。我们的研究结果表明，零价镧金属的电子在这种还原二聚化中得到了有效利用。然而，在酮亚胺的反应中，没有发生类似的还原二聚反应，相应的胺作为唯一产物形成。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:131–135, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10007

  DOI：

  10.1002/hc.10007

文献信息

• Crossed Pinacol Coupling Reaction between Aldehydes and Imines:A Rapid Access to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Iwata、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2002-33510

  日期：——

  In the presence of zinc, boron trifluoride etherate, and methyltrichlorosilane, aldehydes and imines underwent a crossed pinacol coupling reaction to give 1,2-amino alcohols in good to excellent yields.

  在锌、三氟化硼乙醚合物和甲基三氯硅烷的存在下，醛和亚胺发生交叉频哪醇偶联反应，以良好至优秀的产率得到1,2-氨基醇。
• Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02673-2

  日期：1999.2

  Samarium diiodide in the presence of a catalytic amount of nickel diiodide mediates a very fast dimerization of imines into vicinal diamines and the mixed coupling of imines and ketones to give β-amino alcohols.

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。
• A synthesis of α-amino acids via direct reductive carboxylation of imines with carbon dioxide
  作者：Ajay A. Sathe、Douglas R. Hartline、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/c3cc42057d

  日期：——

  A method for the synthesis of alpha-amino acids by direct reductive carboxylation of aromatic imines with CO2 is described. The protocol employs readily available commercial reagents and serves as a one-step alternative to the Strecker synthesis.

  描述了通过用CO 2对芳族亚胺进行直接还原羧化来合成α-氨基酸的方法。该方案采用现成的市售试剂，并作为Strecker合成的一步替代品。
• Highly Chemoselective Crossed Imino Pinacol Coupling Reaction Using the Synergetic Effect of Boron Trifluoride Etherate and Trichloromethylsilane
  作者：Makoto Shimizu、Ikuhiro Suzuki、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2003-41419

  日期：——

  Use of boron trifluoride etherate and trichloromethyl­silane in the presence of zinc-copper couple effects a crossed imino pinacol coupling reaction to give 1,2-diamines in good yields with high diastereoselectivities.

  在锌-铜合金存在下，使用三氟化硼醚和三氯甲基硅烷，可以进行交叉亚胺匹克尔偶联反应，产生1,2-二胺，收率良好且具有高的非对映选择性。
• A Facile Synthesis of Vicinal Diamines Promoted by Low-Valent Niobium: Preparation of Chiral Octahydrobiisoquinolines and Their Application to Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Shigeru Arai、Satoshi Takita、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500301

  日期：2005.12

  homocoupling of imines to give vicinal diamines promoted by low-valent niobium, generated by treatment of NbCl5 with zinc powder, is described. The desired products were obtained in good to excellent yields. Dihydroisoquinoline derivatives also gave the coupling products with good diastereoselectivities (D,L/meso). Optical resolution of the racemic octahydrobiisoquinolines was achieved and their complexes

  描述了通过用锌粉处理 NbCl5 产生的低价铌促进亚胺的有效均偶联以产生邻二胺。以良好至极好的收率获得了所需产物。二氢异喹啉衍生物也产生具有良好非对映选择性（D,L/meso）的偶联产物。实现了外消旋八氢双异喹啉的光学拆分，并将它们与 CuI 的配合物用于 β-萘酚的催化不对称氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)