(5R,6R)-3-[(E)-2-乙酰氨基乙烯基]硫基-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 | 72615-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (5R,6R)-3-[(E)-2-乙酰氨基乙烯基]硫基-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
• 中文别名: 8-[[4-[(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]-3-磺酸根苯基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基蒽-1,6-二磺化三钠
• 英文名称: Antibiotic PS 7
• 英文别名: (5R,6R)-3-[(E)-2-acetamidoethenyl]sulfanyl-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 72615-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: PQZKMTPCUYSWBM-HOMPQPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-3-[(E)-2-乙酰氨基乙烯基]硫基-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 ammonium iron(II) sulfate 、 ThnQ 、 抗坏血酸 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R,6S)-3-<(E)-2-acetamidovinylthio>-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁加氧酶在碳青霉烯类抗生素中产生天然结构多样性

  摘要：

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ja907320n
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-3-(2-乙酰氨基基乙基硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 ammonium iron(II) sulfate 、 ThnG 、 抗坏血酸 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5R,6R)-3-[(E)-2-乙酰氨基乙烯基]硫基-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 、
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁加氧酶在碳青霉烯类抗生素中产生天然结构多样性

  摘要：

  碳青霉烯类是临床上重要的抗生素家族。已知超过 50 种天然存在的碳青霉烯/ems，主要通过它们的 C-2/C-6 侧链来区分，其中许多仅通过这些取代基的氧化态来区分。碳青霉烯类家族的变化范围有限，包含一个天然的组合库，C-2/C-6 氧化与功效的提高相关。我们证明，卡特兰链霉菌中硫霉素基因簇编码的ThnG和ThnQ分别氧化碳青霉烯类的C-2和C-6部分。 ThnQ 立体定向羟基化 PS-5 (5)，生成 N-乙酰基硫霉素 (2)。 ThnG 催化 PS-5 (5) 的连续去饱和和磺化氧化，得到 PS-7 (7) 及其亚砜 (9)。这些酶具有相对的底物选择性，但被认为会引起卡特兰酵母产生的碳青霉烯类的氧化多样性，并且直系同源物可能在相关链霉菌中具有类似的功能。阐明 ThnG 和 ThnQ 的作用将集中于碳青霉烯类抗生素生物合成的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ja907320n

文献信息

• Carbapenem derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005348A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH2CH2NH2 or Y NH.CO.CH3 group where Y is a SCH2CH2 trans -SO-CH=CH- or cis or trans -S-CH=CH- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl or substituted lower alkyl group. The invention also relates to processes for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯 其中 X 是 SCH2CH2NH2 或 Y NH.CO.CH3 基团，其中 Y 是 SCH2CH2 反式 -SO-CH=CH- 或顺式或反式 -S-CH=CH- 基团，R 是低级烷基、芳基、芳烷基、低级烯基或取代的低级烷基。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• Alkylcarbapenems, their preparation, use in pharmaceutical compositions and intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0005349A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  This invention provides the antibacterial compounds of the formula (I): and salts and cleavable esters thereof wherein A is a C=CH-CH3 or CH-CH2-CH3 group and Y is a -S-CH2CH2-, -S-CH = CH- or -SO-CH = CH- group. The invention also relates to process for the preparation of the said compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式(I)的抗菌化合物： 及其盐和可裂解酯，其中 A 是 C=CH-CH3 或 CH-CH2-CH3 基团，Y 是 -S-CH2CH2-、-S-CH = CH- 或 -SO-CH = CH- 基团。 本发明还涉及上述化合物的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• Method for Late Introduction of the (8R)-Hydroxyl Group Carbapenem Beta-Lactam Antibiotic Synthesis
  申请人：Townsend Craig Arthur

  公开号：US20130066066A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The presently disclosed subject matter demonstrates that ThnG and ThnQ enzymes encoded by the thienamycin gene cluster in Streptomyces cattleya oxidize the C-2 and C-6 moieties of carbapenems, respectively. ThnQ stereospecifically hydroxylates PS-5 giving N-acetyl thienamycin. ThnG catalyzes sequential desaturation and sulfoxidation of PS-5, giving PS-7 and its sulfoxide. The ThnG and ThnQ enzymes are relatively substrate selective, but give rise to the oxidative diversity of carbapenems produced by S. cattleya, and orthologues likely function similarly in allied streptomyces.
• METHOD FOR LATE INTRODUCTION OF THE (8R) HYDROXYL GROUP CARBAPENEM BETA-LACTAM ANTIBIOTIC SYNTHESIS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20160083760A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The presently disclosed subject matter demonstrates that ThnG and ThnQ enzymes encoded by the thienamycin gene cluster in Streptomyces cattleya oxidize the C-2 and C-6 moieties of carbapenems, respectively. ThnQ stereospecifically hydroxylates PS-5 giving N-acetyl thienamycin. ThnG catalyzes sequential desaturation and sulfoxidation of PS-5, giving PS-7 and its sulfoxide. The ThnG and ThnQ enzymes are relatively substrate selective, but give rise to the oxidative diversity of carbapenems produced by S. cattleya , and orthologues likely function similarly in allied streptomyces.
• US4278686A
  申请人：——

  公开号：US4278686A

  公开（公告）日：1981-07-14