4-(2-cyanoethyl)phenyl acetate | 950186-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-cyanoethyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-(2-Cyanoethyl)phenyl] acetate
• CAS: 950186-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HBGPZSRQVUTUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethyl)phenyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Nouri, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)苯丙醛 在 ammonium hydroxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到4-(2-cyanoethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用氨水和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯从醛合成腈的新系统

  摘要：

  讨论了使用氨水和三价高价碘试剂[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在室温下将各种醛类转化为相应腈类的简单温和的方法。该系统的优点是反应时间短、易于处理、产率中等至良好。

  DOI：

  10.1080/00397910902985549

文献信息

• A Titanium‐Catalyzed Reductive α‐Desulfonylation
  作者：Christoph Kern、Jan Selau、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.202005400

  日期：2021.4.7

  building blocks from α‐sulfonyl nitriles, circumventing traditional base‐mediated α‐alkylation conditions and strong single electron donors. The reaction tolerates numerous functional groups including free alcohols, esters, amides, and it can be applied also to the α‐desulfonylation of ketones. In addition, a one‐pot desulfonylative alkylation is demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicate a catalyst‐dependent

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。
• Visible- and UV-Light-Induced Decarboxylative Radical Reactions of Benzoic Acids Using Organic Photoredox Catalysts
  作者：Suzuka Kubosaki、Haruka Takeuchi、Yutaka Iwata、Yosuke Tanaka、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00055

  日期：2020.4.17

  reactions of benzoic acids with electron-deficient alkenes, diborane, and acetonitrile under organic photoredox catalysis conditions and mild heating afforded adducts, arylboronate esters, and the reduction product, respectively. The reaction is thought to involve single-electron transfer promoted the generation of aryl radicals via decarboxylation. A diverse range of benzoic acids were found to be suitable

  在有机光氧化还原催化条件下和温和加热下，苯甲酸与缺电子的烯烃，乙硼烷和乙腈进行光诱导的脱羧自由基反应，分别得到加合物，芳基硼酸酯和还原产物。该反应被认为涉及单电子转移，该反应通过脱羧促进了芳基的产生。发现多种苯甲酸是用于该光反应的合适的底物。只有我们的两分子有机光氧化还原系统才能很好地实现苯甲酸的直接光诱导脱羧。
• Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Decyanation of Geminal Dinitriles by a Non‐Free‐Radical Mechanism
  作者：Jens Weweler、Sara L. Younas、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201908372

  日期：2019.12.2

  mono-decyanation of geminal dinitriles is reported. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates numerous functional groups, and can be applied to quaternary malononitriles. A corresponding desulfonylation is demonstrated as well. Mechanistic experiments support a catalyst-controlled cleavage without the formation of free radicals, which is in sharp contrast to traditional stoichiometric radical decyanations

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。
• A novel system for the synthesis of nitriles from carboxylic acids
  作者：Vikas N. Telvekar、Rajesh A. Rane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.108

  日期：2007.8

  A simple, mild and high yielding method for the conversion of various carboxylic acids to nitriles has been developed using diphosphorus tetraiodide in combination with ammonium carbonate at room temperature.

  在室温下，使用四碘化二磷与碳酸铵的组合，已开发出一种简单，温和且高收率的方法，可将各种羧酸转化为腈。
• Orth,W.A.; Riedl,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 74 - 82
  作者：Orth,W.A.、Riedl,W.

  DOI：——

  日期：——