4-(乙酰基氧基)苯丙醛 | 91143-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(乙酰基氧基)苯丙醛
• 英文名称: 4-(3-oxopropyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-(3-oxopropyl)phenyl] acetate
• CAS: 91143-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD09028662
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WENULEHSFGYALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-108 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)苯丙醛 在 ammonium hydroxide 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到4-(2-cyanoethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用氨水和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯从醛合成腈的新系统

  摘要：

  讨论了使用氨水和三价高价碘试剂[双（三氟乙酰氧基）碘]苯在室温下将各种醛类转化为相应腈类的简单温和的方法。该系统的优点是反应时间短、易于处理、产率中等至良好。

  DOI：

  10.1080/00397910902985549
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(乙酰基氧基)苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102

文献信息

• Synthesis, Rhodium Complexes and Catalytic Applications of a New Water-Soluble Triphenylphosphane-Modified β-Cyclodextrin
  作者：François-Xavier Legrand、Natacha Six、Christian Slomianny、Hervé Bricout、Sébastien Tilloy、Eric Monflier

  DOI：10.1002/adsc.201000917

  日期：2011.5

  of inclusion complexes. Associated to a rhodium precursor, PM‐β‐CD‐OTPP is able to generate soluble rhodium species in water. In addition, NMR experiments showed that the cyclodextrin cavity remains accessible for a guest even when PM‐β‐CD‐OTPP is coordinated to rhodium. Finally, this ligand was efficient for rhodium‐catalyzed hydrogenation and hydroformylation performed in aqueous medium.

  合成了一种基于β-环糊精骨架的新三苯基膦（PM-β-CD-OTPP）。可以通过使用纳米沉淀法将该配体分散在水中。透射电子显微镜和NMR光谱表明PM-β-CD-OTPP聚集在水中并形成稳定的分散体。在存在选定的水溶性客体的情况下，通过形成包合物可以显着提高其水溶性。与铑前体有关，PM-β-CD-OTPP能够在水中生成可溶性铑。此外，NMR实验表明，即使PM-β-CD-OTPP与铑配位，客人仍可进入环糊精腔。最后，该配体对于在水性介质中进行铑催化的加氢和加氢甲酰化反应非常有效。
• Insight into decomposition of formic acid to syngas required for Rh-catalyzed hydroformylation of olefins
  作者：Lei Liu、Xiao-Chao Chen、Shu-Qing Yang、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.09.039

  日期：2021.2

  to transport H2 via dehydrogenation or CO via decarbonylation. Expectantly, FA upon decomposition into H2 and CO could be used as the syngas alternative for hydroformylation. In this paper, the behaviors of FA to release H2 as well as CO following the distinct pathways were carefully investigated for the first time, and then established a new hydroformylation protocol free of syngas. It was found that

  甲酸（FA）是一种重要的散装化学品，被公认为是可持续和生态友好的能源载体，可通过脱氢运输H 2或通过脱羰基运输CO。预期，分解成H 2和CO时的FA可用作加氢甲酰化的合成气替代品。本文首次仔细研究了FA遵循不同途径释放H 2和CO的行为，然后建立了不含合成气的新的加氢甲酰化方案。据发现，用甲酸（FA）合成气altrnative顺利完成以上的Xantphos（烯烃的加氢甲酰化大气L1）改性温和的条件下的Rh催化剂（80 öC，Rh浓度为1 mol％，14 h），导致烯烃转化率> 90％，同时对目标醛的选择性高（> 93％）。通过使用FA作为合成气源，大大降低了烯烃加氢的副反应。应用原位FT-IR和高压1 H NMR光谱分析揭示FA在L1- Rh（acac）（CO）2催化体系中作为CO替代和氢源的双重行为。研究了以FA为合成气替代品的烯烃加氢甲酰化反应机理。
• Hydroformylation of Monosubstituted Alkenes Catalyzed by W–Rh Bimetallic Complex
  作者：Motoki Yamane、Noriaki Yukimura、Hiroshi Ishiai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2006.540

  日期：2006.5

  By using a heterobimetallic catalyst, (CO)4(PEtPh2)W(μ-PPh2)Rh(CO)(PPh3), chemoselective hydroformylation of monosubstituted alkenes proceeds efficiently at room temperature under atmospheric pressure of CO/H2, without affecting functional groups such as disubstituted alkene moieties, aryl and alkenyl iodide moieties, and hydroxy and carboxy groups.

  通过使用异双金属催化剂 (CO)4(PEtPh2)W(μ-PPh2)Rh(CO)(PPh3)，单取代烯烃的化学选择性氢甲酰化在室温下、在CO/H2的常压下高效进行，而不影响如双取代烯烃基团、芳基和烯基碘基团、羟基和羧基等功能团。
• Synthesis and use of borane and platinum(II) complexes of 3-diphenylphosphino-1- phenylphospholane (LuPhos)
  作者：K. Michał Pietrusiewicz、Anna Flis、Viktória Ujj、Tamás Körtvélyesi、László Drahos、Péter Pongrácz、László Kollár、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20741

  日期：2011.11

  3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylphospholane 1-oxide (2) obtained by the Michael addition of diphenylphosphine oxide to the double-bond of 1-phenyl-2-phospholene 1-oxide (1) was subjected to double deoxygenation to afford the corresponding bisphosphine (3, LuPhos) that was converted to bis(phosphine borane) 4 and to cis chelate platinum(II) complex 6. A mixed phosphine oxide–phosphine borane 5 was also

  将二苯基膦氧化物与 1-苯基-2-磷烯 1-氧化物 (1) 的双键迈克尔加成得到的 3-二苯基膦酰基-1-苯基膦烷 1-氧化物 (2) 进行双脱氧，得到相应的双膦(3, LuPhos) 转化为双（膦硼烷）4 和顺式螯合铂（II）配合物 6。还制备了混合氧化膦-膦硼烷 5。双齿 P-配体 3 和环铂 (II) 配合物 (6) 的立体结构通过量子化学计算进行评估。用作催化剂的配合物 6 显示出适度的活性，但在苯乙烯及其 4-取代类似物的加氢甲酰化中表现出不寻常的区域选择性。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:730–736, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20741
• Hydroformylation of olefins and reductive carbonylation of aryl halides with syngas formed ex situ from dehydrogenative decarbonylation of hexane-1,6-diol
  作者：Stig Holden Christensen、Esben P. K. Olsen、Jascha Rosenbaum、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c4ob01958j

  日期：——

  chamber by an iridium-catalysed dehydrogenative decarbonylation of the alcohol and then consumed in the other chamber in either a rhodium-catalysed hydroformylation of olefins or a palladium-catalysed reductive carbonylation of aryl halides. Hexane-1,6-diol was found to be the optimum alcohol for both reactions where moderate to excellent yields were obtained of the product aldehydes. A relatively

  已经研究了多种伯醇作为在二室反应器中异位递送一氧化碳和分子氢的方便底物。该气体混合物在一个腔室中通过铱催化的醇的脱氢脱羰作用而释放，然后在另一个腔室中以铑催化的烯烃加氢甲酰化或钯催化的芳基卤化物的还原羰基化而被消耗。已发现在两个反应中，己醛-1,6-二醇均是最佳的醇，醛的收率中等至优异。在两次转换过程中，在封闭系统中测得的相对较低压力为1.5–2.4 bar。