(3R)-hexahydro-3-phenyl-6,7,8-tribenzyloxy-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 883882-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-hexahydro-3-phenyl-6,7,8-tribenzyloxy-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: (3R,5R,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-tribenzyloxy-3-phenylhexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile；(3R,5R,6S,7R,8S,8aR)-3-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 883882-46-0
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₄
• 分子量: 546.666
• InChiKey: NGXPAJGCQHDTTC-ZCNIMSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-hexahydro-3-phenyl-6,7,8-tribenzyloxy-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(1R)-3,4,5-tribenzyloxy-1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-[1α,2β,3β,4α,5β]-5H-oxazolo[3,2-a]piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新不对称合成

  摘要：

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.015
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到(3R)-hexahydro-3-phenyl-6,7,8-tribenzyloxy-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 6,8-二氮杂双环 [3.2.1]oct-6-ene 中间体选择性和快速地获得六或七元环亚氨基糖

  摘要：

  报道了一种选择性和快速获取六元或七元环亚氨基糖的方法。该策略的关键步骤涉及 6,8-二氮杂双环 [3.2.1]oct-6-ene 中间体的高度区域和立体选择性还原，具体取决于亚胺取代基的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500754

文献信息

• 10.3998/ark.5550190.0015.403
  作者：Dilmac, Alicia M.、Tite, Tony、Tsimilaza, Andriamihamina、Lemoine, Pascale、Boutefnouchet, Sabrina、Michel, Sylvie、Lallemand, Marie-Christine

  DOI：10.3998/ark.5550190.0015.403

  日期：——
• A Selective and Rapid Access to Six- or Seven-Membered Ring Iminosugars via 6,8-Diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene Intermediates
  作者：Tony Tite、Andriamihamina Tsimilaza、Marie-Christine Lallemand、François Tillequin、Pascale Leproux、Francine Libot、Henri-Phillipe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200500754

  日期：2006.2

  A selective and rapid access to six- or seven-membered ring iminosugars is reported. The key step of the strategy involves the highly regio- and stereoselective reduction of 6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene intermediates, depending on the nature of imine substituents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了一种选择性和快速获取六元或七元环亚氨基糖的方法。该策略的关键步骤涉及 6,8-二氮杂双环 [3.2.1]oct-6-ene 中间体的高度区域和立体选择性还原，具体取决于亚胺取代基的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A new asymmetric synthesis of (2S,3R,4R,5S)-trihydroxypipecolic acid
  作者：Andriamihamina Tsimilaza、Tony Tite、Sabrina Boutefnouchet、Marie-Christine Lallemand、François Tillequin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.015

  日期：2007.7

  A novel four step synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,5S)-trihydroxypipecolic acid, starting from readily available materials, that is, condensation products of (R)-(−)-phenylglycinol with a mesotrihydroxylated glutaraldehyde, is described. The scope and limitations of the reaction have also been investigated.

  从容易获得的材料开始，即对映体纯的（2 S，3 R，4 R，5 S）-三羟基哌酸的新颖的四步合成，即（R）-（-）-苯基甘氨醇与中三羟基化戊二醛的缩合产物进行说明。还研究了反应的范围和局限性。