(E,5R,6R,7R)-5,6,7-tris(methoxymethoxy)oct-2-enal | 1312781-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,5R,6R,7R)-5,6,7-tris(methoxymethoxy)oct-2-enal
• CAS: 1312781-85-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇
• 分子量: 306.356
• InChiKey: DNXOUSKHGAJJQK-LHHWMGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5R,6R,7R)-5,6,7-tris(methoxymethoxy)oct-2-enal 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (6R)-6-[(E,4R,5R,6R)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)hept-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-Tri-O-乙酰基-d-葡糖醇的立体立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258458
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E,5R,6R,7R)-5,6,7-tris(methoxymethoxy)oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-Tri-O-乙酰基-d-葡糖醇的立体立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258458

文献信息

• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A from 3,4,6-Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Atla Raju、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258458

  日期：2011.4

  highly stereoselective synthesis of the naturally occurring, α,β-unsaturated lactone synargentolide A is described from the chiral starting material 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. Key steps of the synthesis are lactol opening, Brown’s asymmetric allylation, and a ring-closing metathesis (RCM) reaction. 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal - δ-lactones - synargento­lide - Brown’s allylation - RCM

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM