hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile | 307313-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: (3R,5R,6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 307313-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: KZKYYQIKNYLFOD-GUDWOMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(3R,6S,7R,8S,8aS)-3-phenylhexahydro-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)恶唑烷系统的还原和氧化转化以扩大哌啶的手性库

  摘要：

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400404
• 作为产物：
  描述：

  xylo-pentodialdose 、 D-苯甘氨醇 、 氰化钾 在 citric buffer 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到hexahydro-3-phenyl-6,7,8-trihydroxy-3R-[3α,5β,6β,7α,8β,8aβ]-5H-oxazolo[3,2-α]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New Building Blocks for Tackling the Synthesis of Polyhydroxylated Piperidines:  Expeditious Synthesis of Amino Derivatives in the 1-Deoxynojirimycin Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000434c

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated piperidines and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Tony Tite、Marie-Christine Lallemand、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、François Tillequin、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.039

  日期：2004.10

  inducer and iminium stabilizer, in the desymmetrization of meso-trihydroxylated glutaraldehyde. The biological activity of these compounds towards several glycosidases (alpha-D-glucosidase, alpha-D-mannosidase, alpha-L-fucosidase) has been evaluated.

  利用几种手性β-氨基醇合成了一系列16种新的手性非外消旋多羟基哌啶。它们在中三羟基化戊二醛的去对称化中充当氮源，手性诱导剂和亚胺稳定剂。已经评估了这些化合物对几种糖苷酶（α-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶，α-L-岩藻糖苷酶）的生物活性。
• A Selective and Rapid Access to Six- or Seven-Membered Ring Iminosugars via 6,8-Diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene Intermediates
  作者：Tony Tite、Andriamihamina Tsimilaza、Marie-Christine Lallemand、François Tillequin、Pascale Leproux、Francine Libot、Henri-Phillipe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200500754

  日期：2006.2

  A selective and rapid access to six- or seven-membered ring iminosugars is reported. The key step of the strategy involves the highly regio- and stereoselective reduction of 6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-ene intermediates, depending on the nature of imine substituents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了一种选择性和快速获取六元或七元环亚氨基糖的方法。该策略的关键步骤涉及 6,8-二氮杂双环 [3.2.1]oct-6-ene 中间体的高度区域和立体选择性还原，具体取决于亚胺取代基的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 10.3998/ark.5550190.0015.403
  作者：Dilmac, Alicia M.、Tite, Tony、Tsimilaza, Andriamihamina、Lemoine, Pascale、Boutefnouchet, Sabrina、Michel, Sylvie、Lallemand, Marie-Christine

  DOI：10.3998/ark.5550190.0015.403

  日期：——
• Reductive and Oxidative Transformations of the<i>N</i>-(Cyanomethyl)oxazolidine System to Expand the Chiral Pool of Piperidines
  作者：David François、Erwan Poupon、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/ejoc.200400404

  日期：2004.12

  Two new reactions have been exploited to modify piperidine scaffolds containing the chiral, non-racemic N-(cyanomethyl)oxazolidine system. A Raney nickel mediated decyanation was studied first, followed by an oxidative process using potassium permanganate to furnish enantiopure lactams including oxopipecolic acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已利用两种新反应来修饰含有手性、非外消旋 N-（氰甲基）恶唑烷系统的哌啶支架。首先研究了雷尼镍介导的脱氰作用，然后是使用高锰酸钾的氧化过程，以提供对映体纯内酰胺，包括氧代哌啶酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• New Building Blocks for Tackling the Synthesis of Polyhydroxylated Piperidines:  Expeditious Synthesis of Amino Derivatives in the 1-Deoxynojirimycin Series
  作者：Erwan Poupon、Binh-Xuyen Luong、Angèle Chiaroni、Nicole Kunesch、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo000434c

  日期：2000.10.1