ethyl 2-[[benzyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]benzoate | 137695-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[benzyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 137695-87-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: ASKWZXLIAVHSMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[benzyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]benzoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-3-carboethoxy-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉-3-醇的合成：与2-苯基-2,5-二氢吡唑并[4,3-c]喹啉-3（3H）类似物的拓扑比较-在苯二氮卓受体上的一个。

  摘要：

  根据吡唑并喹啉酮10-12的拓扑结构，合成了一系列2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉6a-d，7a-d，8和9，并对其抑制能力进行了评估。放射性配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）结合。吡唑并喹啉酮10-12的NH键和C = O官能团的氢键供体和受体特性的修饰导致配体对BzR的亲和力大大降低（IC50远大于2 microM）。6a-d，7a-d，8和9的低亲和力与具有氢键受体位点（A2）的各种反向激动剂（β-咔啉，二吲哚和吡唑并喹啉酮）上存在的NH功能有关）结合蛋白上。此外，它支持了吡唑并喹啉酮的羰基功能以及具有氢键供体位点（H1）的β-咔啉和二吲哚的吡啶氮原子的参与。最后，这项工作的结果表明，反向激动剂的高亲和力结合需要在BzR的氢键供体（H1）和受体位点（A2）同时相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00080a024
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[benzyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉-3-醇的合成：与2-苯基-2,5-二氢吡唑并[4,3-c]喹啉-3（3H）类似物的拓扑比较-在苯二氮卓受体上的一个。

  摘要：

  根据吡唑并喹啉酮10-12的拓扑结构，合成了一系列2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉6a-d，7a-d，8和9，并对其抑制能力进行了评估。放射性配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）结合。吡唑并喹啉酮10-12的NH键和C = O官能团的氢键供体和受体特性的修饰导致配体对BzR的亲和力大大降低（IC50远大于2 microM）。6a-d，7a-d，8和9的低亲和力与具有氢键受体位点（A2）的各种反向激动剂（β-咔啉，二吲哚和吡唑并喹啉酮）上存在的NH功能有关）结合蛋白上。此外，它支持了吡唑并喹啉酮的羰基功能以及具有氢键供体位点（H1）的β-咔啉和二吲哚的吡啶氮原子的参与。最后，这项工作的结果表明，反向激动剂的高亲和力结合需要在BzR的氢键供体（H1）和受体位点（A2）同时相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00080a024

文献信息

• Jin Jingxue, Wang Jinjin, Jiang Guiji, Huaxue shiji (Chem. Reagents), 15 (1993) N 1, S 49-50
  作者：Jin Jingxue, Wang Jinjin, Jiang Guiji

  DOI：——

  日期：——