(2,4,6-三甲基-苯基氨基)-乙酸 | 104412-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2,4,6-三甲基-苯基氨基)-乙酸
• 英文名称: N-(2,4,6-trimethylphenyl)glycine
• 英文别名: Mesitylglycine；2-(2,4,6-trimethylanilino)acetic acid
• CAS: 104412-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: CLFUVLYLVSYUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-三甲基-苯基氨基)-乙酸 在 sodium nitrite 、 三氟乙酸酐 作用下， 以53%的产率得到3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  含sydnone的配位化合物的机械合成†

  摘要：

  N-苯基-4-（2-吡啶基）sydnone在具有三个不同金属中心（Co，Cu和Zn）的前所未有的配位络合物中，可作为四电子供体的N，O-配体。从各种苯胺开始，使用球磨机可以高效地合成N-芳基甘氨酸，随后进行亚硝化和环化成sydnones，并进一步金属化。

  DOI：

  10.1039/c9cc04673a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl mesitylglycinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.9605 g的产率得到(2,4,6-三甲基-苯基氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于生成无水三氧化二氮的按需流动平台及其在 N-亚硝化反应中的进一步应用

  摘要：

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202210146

文献信息

• Self-Supported Thiourea-Palladium Complexes: Highly Air-Stable and Recyclable­ Catalysts for the Suzuki Reaction in Neat Water
  作者：Ying-Chun Chen、Wei Chen、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding

  DOI：10.1055/s-2006-942531

  日期：——

  The synthesis of novel self-supported thiourea-PdCl2 complexes is described. The heterogeneous catalysts exhibited high catalytic activities in the Suzuki coupling reaction of aryl bromides and aryl boronic acids in neat water under aerobic conditions. Moreover, the catalysts could be easily reused without diminishing the catalytic activity.

  报道了一种新型自支撑硫脲-PdCl2配合物的合成。这些非均相催化剂在苯基溴和苯基硼酸的铃木偶联反应中，在水相中、有氧条件下表现出高催化活性。此外，催化剂可以轻松地重复使用，而不会降低催化活性。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• Mechanosynthesis of sydnone-containing coordination complexes
  作者：Nicolas Pétry、Thibaut Vanderbeeken、Astrid Malher、Yoan Bringer、Pascal Retailleau、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c9cc04673a

  日期：——

  N-Phenyl-4-(2-pyridinyl) sydnone was shown to act as a four-electron donor N,O-ligand in unprecedented coordination complexes featuring three different metallic centers (Co, Cu, and Zn). Starting with various anilines, the use of a ball-mill efficiently enabled the synthesis of N-arylglycines, subsequent nitrosylation and cyclization into sydnones, and further metalation.

  N-苯基-4-（2-吡啶基）sydnone在具有三个不同金属中心（Co，Cu和Zn）的前所未有的配位络合物中，可作为四电子供体的N，O-配体。从各种苯胺开始，使用球磨机可以高效地合成N-芳基甘氨酸，随后进行亚硝化和环化成sydnones，并进一步金属化。
• The Design and Synthesis of Bis(thiourea) Ligands and Their Application in Pd-Catalyzed Heck and Suzuki Reactions Under Aerobic Conditions
  作者：Wei Chen、Rui Li、Bo Han、Bang-Jing Li、Ying-Chun Chen、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Dan Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200500644

  日期：2006.3

  New, bulky N,N-disubstituted acyclic and cyclic bis(thiourea) ligands have been designed and synthesized. Their palladium(0) complexes are very stable and are active catalysts for Heck and Suzuki coupling reactions of aryl iodides and bromides under aerobic conditions. Good TONs and TOFs were achieved in the coupling reactions [for PhI, TONs up to 1000000 and TOFs up to 200000 (h(-1)); for activated

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• On Demand Flow Platform for the Generation of Anhydrous Dinitrogen Trioxide and Its Further Use in <i>N</i> ‐Nitrosative Reactions
  作者：Yuesu Chen、Sébastien Renson、Jean‐Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1002/anie.202210146

  日期：2022.10.10

  A versatile continuous flow platform for the generation of concentrated dinitrogen trioxide (N2O3) solution with accurate and tunable concentration is reported. It unlocks the use of N2O3 in the nitrosative synthesis of heterocycles in flow and batch.

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。