(2,4,6-三甲基苯氧基)-乙酸 | 13333-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4,6-三甲基苯氧基)-乙酸
• 英文名称: <2.4.6-Trimethyl-phenoxy>-essigsaeure
• 英文别名: 2,4,6-trimethylphenoxyacetic acid；(2,4,6-Trimethyl-phenoxy)-acetic acid；2-(2,4,6-trimethylphenoxy)acetic acid
• CAS: 13333-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00224887
• 分子量: 194.23
• InChiKey: TVYZUFZJRKBXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-三甲基苯氧基)-乙酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[3-(Morpholin-4-yl)propyl]-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)ethanimidic acid--hydrogen chloride (1/1)
  参考文献：
  名称：

  Basic amides of 2,4,5-trichlorophenoxyacetic, 2,4,6-trimethylphenoxyacetic and 4-bromo-3,5-dimethylphenoxyacetic acid and some related compounds; Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  甲酯类化合物 II 的反应与 2,4,5-三氯苯氧乙酸 (Ia)、2,4,6-三甲基苯氧乙酸 (Ib) 和 4-溴-3,5-二甲基苯氧乙酸 (Ic) 在沸腾的乙醇中与 2-二乙胺基乙胺、2-吗啉基乙胺、3-吗啉基丙胺、1-甲基哌嗪、3-(4-甲基哌嗪基)丙胺、3-[4-(2-甲苯基)哌嗪]丙胺和 1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪的反应产生了基本酰胺 Va-XIc，这些酰胺以盐酸盐的形式分离出来。酸氯化物 IVa 和 IVb 与 1,4-双(2-羟乙基)哌嗪和 1,4-双(3-羟丙基)哌嗪在二甲基甲酰胺中的反应直接产生了双酯的二盐酸盐 XIIab 和 XIIIab。制备的化合物仅具有微弱的中枢神经系统效应（主要是抑制性的）；它们具有局部麻醉、轻度降压（其中一些为肾上腺素受体拮抗剂）、抗心律失常和外周血管扩张活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831089
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2,4,6-三甲基苯氧基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基硒烯基）甲基硫属酰基作为新兴的氟化基团：在光氧化还原催化下的合成和亲脂性的测定

  摘要：

  通过基于无金属的光氧化还原催化的脱羧三氟甲基硒化反应的高效两步策略描述了带有（三氟甲基硒烯基）甲基硫属碳酰基的分子的合成，收率高达88％，在流化学条件下提高到98％。流动方法还可以扩大反应规模。研究了该关键反应的机理。这些新兴群体的理化特性是通过确定其Hansch-Leo亲脂性参数（高达2.24的高值）来进行的。该反应还扩展至全氟烷基硒代化，产率高达95％。最后，该方法已成功应用于相关生物活性分子（如生育酚或雌酮衍生物）的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202100053

文献信息

• [EN] N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES FOR SELECTIVE T CELL INHIBITOR AND ANTI-LYMPHOID MALIGNANCY DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYLHYDRAZONE DESTINÉS À UN MÉDICAMENT ANTIMALIGNITÉ LYMPHOÏDE ET INHIBANT SÉLECTIVEMENT LES LYMPHOCYTES T
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2014035149A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to novel N-acylhydrazone derivatives, and more particularly to novel N-acylhydrazone derivatives having selective T cell inhibitory activity and/or anti-lymphoid malignancy activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same, treatment methods using the compositions, and methods for preparing the novel N-acylhydrazone derivatives.

  本发明涉及新型的N-酰腙衍生物，特别是具有选择性的T细胞抑制活性和对淋巴细胞恶性肿瘤的活性的新型N-酰腙衍生物，其立体异构体，可药用的盐，以及使用它们来制备药物组合物，包含它们的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型N-酰腙衍生物的方法。
• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1170289A2

  公开（公告）日：2002-01-09

  A compound comprising a substituent of the formula (II) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Intermediates for making such compounds and processes for making such intermediates are also disclosed.

  披露了一种包含公式（II）取代基的化合物，作为一种HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于制造此类化合物的中间体以及制造此类中间体的过程。
• Synthesis and anticonvulsant activity of phenoxyacetyl derivatives of amines, including aminoalkanols and amino acids
  作者：Katarzyna Pańczyk、Dorota Żelaszczyk、Paulina Koczurkiewicz、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Anna Waszkielewicz

  DOI：10.1039/c8md00430g

  日期：——

  phenoxyalkyl and phenoxyacetyl derivatives of amines. The obtained compounds vary in an amide component, for example aminoalkanol or (un)modified amino acid moieties were introduced. The structures of selected products were confirmed by means of crystallographic methods. All 17 compounds were the subject of preliminary screening for potential anticonvulsant activity (MES, 6 Hz and/or scMET tests) and

  作为我们小组对胺的二取代和三取代苯氧基烷基和苯氧基乙酰衍生物的研究的延续，通过多步化学合成制备了一系列17种新的苯氧基乙酰胺。获得的化合物在酰胺组分方面有所不同，例如引入了氨基烷醇或（未）修饰的氨基酸部分。所选产品的结构通过晶体学方法确认。所有 17 种化合物都是在腹膜内给药后对小鼠的潜在抗惊厥活性（MES、6 Hz 和/或 scMET 测试）和神经毒性（旋转棒）进行初步筛选的主题，而随后在其他模型（例如MES 和旋转棒）中检查了几种活性化合物– 大鼠、po或ip，海马引火——老鼠，ip）。最后，对几种活性化合物进行了安全性研究（星形胶质细胞的细胞毒性和细胞增殖测定、代谢稳定性评估、致突变性评估），包括最有希望的一种（R -（-）-2-（2,6-二甲基苯氧基）-N -(1-羟基丙-2-基)乙酰胺，MES ED 50 = 12.00 mg/kg bw，大鼠，口服)。
• Synthesis and SAR studies of potent HIV protease inhibitors containing novel dimethylphenoxyl acetates as P 2 ligands
  作者：Xiaoqi Chen、Dale J. Kempf、Lin Li、Hing L. Sham、Sudthida Vasavanonda、Norman E. Wideburg、Ayda Saldivar、Kennan C. Marsh、Edith McDonald、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.043

  日期：2003.11

  combination of ligands were investigated. Preliminary pharmacokinetic studies in rats indicated rapid elimination of the inhibitors from the blood, and the plasma levels were not significantly enhanced by coadministration with ritonavir. However, the novel structural features and the high intrinsic antiviral potency of this series provides potential for the future exploration of prodrug strategies.

  异丙基取代的4-thioazolyl缬氨酸侧链是高度优化的P（2）-P（3）配体，用于基于C2对称性的HIV蛋白酶抑制剂，如药物利托那韦的例子。用构象约束的六氢呋喃呋喃基氧基P（2）配体与利托那韦核心二胺另一端的二甲基苯氧基乙酸酯结合，取代侧链，产生了高效的HIV蛋白酶抑制剂。与利托那韦相比，在不存在和存在50％人血清的情况下，MT4细胞中的体外抗病毒活性分别提高了10倍和20倍。研究了抑制剂系列与这种配体组合的构效关系。在大鼠中进行的初步药代动力学研究表明，该抑制剂可从血液中快速清除，与利托那韦合用不会显着提高血浆水平。然而，该系列的新颖结构特征和高内在抗病毒效力为前药策略的未来探索提供了潜力。