N-nitroso-N-mesitylglycine | 104412-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitroso-N-mesitylglycine
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethyl-N-nitrosoanilino)acetic acid
• CAS: 104412-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: RRELKZZSRIMYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-mesitylglycine 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  以 Sydnones 作为前碳单元的阴离子 N-杂环卡宾金 (I) 配合物：Au-C sp2 键稳定性与其“相对”咪唑相比的综合研究

  摘要：

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00486
• 作为产物：
  描述：

  ethyl mesitylglycinate 在 三氧化二氮 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 N-nitroso-N-mesitylglycine
  参考文献：
  名称：

  用于生成无水三氧化二氮的按需流动平台及其在 N-亚硝化反应中的进一步应用

  摘要：

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202210146

文献信息

• Anionic N-heterocyclic carbenes by decarboxylation of sydnone-4-carboxylates
  作者：Ana-Luiza Lücke、Sascha Wiechmann、Tyll Freese、Martin Nieger、Tamás Földes、Imre Pápai、Mimoza Gjikaj、Arnold Adam、Andreas Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.019

  日期：2018.4

  to temperature dependent IR spectroscopy proved the decarboxylation of lithium sydnone-4-carboxylates and formation of the corresponding sydnone anions which can be represented as anionic N-heterocyclic carbenes. In DMSO-d6 solution, water favors the decarboxylation. Calculations have been performed to elucidate the mechanism of the decarboxylation in the absence and presence of water.

  不稳定的N-杂环卡宾可以被掩盖和稳定为伪交叉共轭的芳族羧酸羧酸盐，它们在变暖时会脱羧。该研究涉及中离子化合物的羧酸盐的脱羧以产生阴离子的N-杂环卡宾。因此，通过4-溴丁酮通过与nBuLi进行卤素-锂交换并随后用二氧化碳处理来制备4-亚氨基syndone-4-羧酸锂。质子化得到相应的sydnone-4-羧酸。除了依赖于温度的红外光谱外，热重法测量还证明了sydnone-4-羧酸锂的脱羧作用以及相应的sydnone阴离子的形成，可以将其表示为阴离子N-杂环卡宾。在DMSO-d6溶液中，水有助于脱羧。
• On Demand Flow Platform for the Generation of Anhydrous Dinitrogen Trioxide and Its Further Use in <i>N</i> ‐Nitrosative Reactions
  作者：Yuesu Chen、Sébastien Renson、Jean‐Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1002/anie.202210146

  日期：2022.10.10

  A versatile continuous flow platform for the generation of concentrated dinitrogen trioxide (N2O3) solution with accurate and tunable concentration is reported. It unlocks the use of N2O3 in the nitrosative synthesis of heterocycles in flow and batch.

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。
• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——
• TURNBULL, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 965-968
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——
• Anionic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes from Sydnones as a Precarbenic Unit: A Comprehensive Study of the Au–C sp² Bond Stability Compared to Its “Relative” Imidazole
  作者：Diana E. Vita、María A. Schiel、Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00486

  日期：2024.1.22

  A series of sydnones was used as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors to synthesize gold(I) complexes by a two-step reaction. The first reaction step involves the deprotonation of the sydnone to obtain the corresponding anionic NHC. Second, the metal precursor was added to afford the corresponding gold(I) complex. At this point, the complex obtained depends on the nature of the metal precursor.

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。