(2S)-3-azido-2-tert-butoxycarbonylamino-propan-1-ol | 763122-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-azido-2-tert-butoxycarbonylamino-propan-1-ol
• 英文别名: 2-[(azidomethylene)-N-boc-amino]ethanolamine；Carbamic acid, [(1S)-2-azido-1-(hydroxymethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-azido-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 763122-74-3
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 216.24
• InChiKey: DBJSNVYHBSVVNI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-azido-2-tert-butoxycarbonylamino-propan-1-ol 在 jones' reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2''S)-1-(2''-tert-butoxycarbonylamino-2''-methoxycarbonyl-ethyl)-5-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应组装杂环连接的C-糖基和α-氨基酸残基。

  摘要：

  C-糖基腈氧化物和乙炔的1，3-偶极环加成分别成炔基和叠氮化物，它们带有掩蔽的缩水甘油基部分，提供了二取代的异恶唑和三唑。在这些环加合物中揭示甘氨酸基团得到C-糖基α-氨基酸，其中两个生物活性实体通过刚性五元杂环束缚。相同化合物的最佳化合物包括使用未掩盖但受保护的含炔烃和叠氮化物的氨基酸作为1,3-偶极环加成反应的伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol048963g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 二苯基膦叠氮化物 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-3-azido-2-tert-butoxycarbonylamino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应组装杂环连接的C-糖基和α-氨基酸残基。

  摘要：

  C-糖基腈氧化物和乙炔的1，3-偶极环加成分别成炔基和叠氮化物，它们带有掩蔽的缩水甘油基部分，提供了二取代的异恶唑和三唑。在这些环加合物中揭示甘氨酸基团得到C-糖基α-氨基酸，其中两个生物活性实体通过刚性五元杂环束缚。相同化合物的最佳化合物包括使用未掩盖但受保护的含炔烃和叠氮化物的氨基酸作为1,3-偶极环加成反应的伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol048963g

文献信息

• Clickable <i>C</i>^γ-Azido(methylene/butylene) Peptide Nucleic Acids and Their Clicked Fluorescent Derivatives: Synthesis, DNA Hybridization Properties, and Cell Penetration Studies
  作者：Deepak R. Jain、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/jo500834u

  日期：2014.7.18

  Synthesis, characterization, and DNA complementation studies of clickable Cγ-substituted methylene (azm)/butylene (azb) azido PNAs show that these analogues enhance the stability of the derived PNA:DNA duplexes. The fluorescent PNA oligomers synthesized by their click reaction with propyne carboxyfluorescein are seen to accumulate around the nuclear membrane in 3T3 cells.

  合成，可点击的C表征和DNA互补研究γ取代的亚甲基（AZM）/丁烯（AZB）叠氮基的PNA表明这些类似物增强衍生PNA的稳定性：DNA双链体。通过与丙炔羧基荧光素的点击反应合成的荧光PNA低聚物被发现在3T3细胞中聚集在核膜周围。