7-ethyl-5-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-ol | 136715-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-ethyl-5-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-ol
• 英文别名: 7-Ethyl-5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 136715-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JXYDXVLIYFVRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-5-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-ol 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到7-甲氧基苯酞
  参考文献：
  名称：

  基于1-乙基-苯并环丁烯-1-醇和1,3-二氢异苯并呋喃-1生成的烷氧基的单或双β断裂，异苯并呋喃-1（3 H）-酮（邻苯二甲酸酯）的新的短时通用合成方法-ols; 某些天然邻苯二甲酸酯的合成

  摘要：

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80977-7
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 7-ethyl-5-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的丙二烯插入苯并环丁烯醇的C–C键

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过使用对称和不对称的丙二烯，Rh（I）催化两个碳插入到苯并环丁烯醇的C–C键中。该反应提供了以良好的收率和非对映选择性快速接近带有两个相邻立体异构中心的亚烷基四氢化萘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03518

文献信息

• Expeditious Synthesis of Isoquinolone Derivatives by Rhodium(I)-Catalyzed Annulation Reaction through C–C Bond Cleavage
  作者：Yiyi He、Chengsha Yuan、Zeqi Jiang、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03653

  日期：2019.1.4

  A Rh(I)-catalyzed intermolecular cyclization between isocyanates and benzocyclobutenols leading to isoquinolin-1(2H)-ones through selective cleavage of a C–C bond has been realized. Exploiting the same strategy, we developed a Rh(I)-catalyzed three-component reaction of benzocyclobutenols, isonitriles, and sulfonyl azides to access isoquinolin-1(2H)-imines. These procedures provide unique and expeditious

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。
• Pd-Catalyzed Ring-Closing/Ring-Opening Cross Coupling Reactions: Enantioselective Diarylation of Unactivated Olefins
  作者：Lantao Liu、Fangyuan Cheng、Chenxiang Meng、An-An Zhang、Mingliang Zhang、Kai Xu、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acscatal.1c02277

  日期：2021.7.16

  Pd-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective ring-closing/ring-opening cross coupling reaction has been developed with diverse aryl halide-tethered alkenes and benzocyclobutenols as substrates, which renders the highly enantioselective diarylation of unactivated alkenes and provides a convenient method toward chiral 2,3-dihydrobenzofurans bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivities

  Pd催化的化学-、区域-和对映选择性闭环/开环交叉偶联反应已经开发出来，以多种芳基卤化物系链烯烃和苯并环丁烯醇为​​底物，这使得未活化烯烃的高度对映选择性二芳基化并提供了一种方便的方法具有四元立体中心的手性 2,3-二氢苯并呋喃，具有出色的对映选择性（高达 98% ee）。描述了大麻素受体2激动剂类似物在简明合成中的应用。
• A palladium-catalyzed sequential Heck coupling/C–C bond activation approach to oxindoles with all-carbon-quaternary centers
  作者：Guoliang Mao、Chenxiang Meng、Fangyuan Cheng、Wenbo Wu、Yuan-Yuan Gao、Gao-Wei Li、Lantao Liu

  DOI：10.1039/d1ob02440j

  日期：——

  Catalytic construction of oxindoles bearing all-carbon-quaternary centers attracts wide attention from the synthetic chemistry community. Herein, we report a palladium-catalyzed sequential Heck coupling/C–C bond activation of aryl halide-tethered alkenes with benzocyclobutenols affording a series of oxindole-derived compounds in good to excellent yields, as well as the preliminary enantioselectivity

  全碳四元中心羟基吲哚的催化构建引起了合成化学界的广泛关注。在此，我们报告了钯催化的芳基卤化物系链烯烃与苯并环丁烯醇的顺序 Heck 偶联/C-C 键活化，以良好至优异的产率提供了一系列羟吲哚衍生化合物，以及初步的对映选择性结果。
• KOBAYASHI, KAZUHIRO;ITOH, MASAHITO;SASAKI, AKIYOSHI;SUGINOME, HIROSHI, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5437-5452
  作者：KOBAYASHI, KAZUHIRO、ITOH, MASAHITO、SASAKI, AKIYOSHI、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。