2-(N-benzylamino)pentanenitrile | 56249-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)pentanenitrile
• 英文别名: 2-(benzylamino)pentanenitrile
• CAS: 56249-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: VGIYRJCPDZYYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzylamino)pentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[Benzyl(hept-1-en-4-yl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl 4诱导的α-氰胺的亚胺离子环化立体选择性合成26-二取代的哌啶生物碱

  摘要：

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73244-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-butylidenebenzylamine 生成 2-(N-benzylamino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES

  摘要：

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.331

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• Fe₃ O₄ /MIL-101(Fe) nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for Strecker reaction
  作者：Mohammad Mahdi Mostafavi、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/aoc.4217

  日期：2018.4

  FT‐IR, SEM, TEM, BET, and VSM. This hybrid magnetic nanocomposite was employed as heterogeneous catalyst for α‐amino nitriles synthesis through three‐component condensation reaction of aldehydes (ketones), amines, and trimethylsilyl cyanide in EtOH, at room temperature. The recoverability and reusability was admitted for the heterogeneous magnetic catalyst; no significant reduction of catalytic activity

  在氨基修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子存在下，通过溶剂热法制备了高度多孔的金属有机骨架MIL-101（Fe），以实现Fe 3 O 4 / MIL-101（ Fe）纳米复合材料，其特征在于XRD，FT-IR，SEM，TEM，BET和VSM。这种杂化磁性纳米复合材料在室温下通过醛（酮），胺和三甲基甲硅烷基氰化物在EtOH中的三组分缩合反应，被用作α-氨基腈合成的非均相催化剂。均相磁性催化剂具有良好的可回收性和可重复使用性。即使在五个连续的反应循环后也未观察到催化活性的显着降低。
• Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ nanoparticles–functionalized Cu(II) Schiff base complex with an imidazolium moiety as an efficient and eco‐friendly bifunctional magnetically recoverable catalyst for the Strecker synthesis in aqueous media at room temperature
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi G.、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5388

  日期：2020.2

  Cu(II) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 nanoparticles was employed as a magnetic nanocatalyst (nanocomposite) with a phase transfer functionality for the one‐pot preparation of α‐aminonitriles (Strecker reaction). The desired α‐aminonitriles were obtained from the reaction of aromatic or aliphatic aldehydes, aniline or benzyl amine, NaCN, and 1.6 mol% of the catalyst in water at room temperature

  Fe 3 O 4 @SiO 2上负载的Cu（II）Schiff碱络合物纳米粒子被用作具有相转移功能的磁性纳米催化剂（纳米复合材料），用于一锅法制备α-氨基腈（斯特雷克反应）。所需的α-氨基腈是由芳族或脂肪族醛，苯胺或苄基胺，NaCN反应制得的，室温下在水中有1.6 mol％的催化剂，所有底物的收率均良好到极好。该催化剂的分析和仪器特性包括傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，核磁共振，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体光谱，振动样品磁强分析，动态光散射，Brunauer-埃梅特-泰勒表面积，场发射扫描电子显微镜，和透射电子显微镜分析。研究了反应机理，其中催化剂作为相变因子的性能似乎很可能。该催化剂表现出高活性，高周转频率（TOF），显着的选择性和对Strecker合成的快速性能。纳米催化剂可以容易地和快速地从具有外部磁体的反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少七个连续的反应循环而不会显着降低效率。