(E)-N-benzyl-1-trimethylsilylhept-1-en-4-amine | 156969-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-1-trimethylsilylhept-1-en-4-amine
• CAS: 156969-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NSi
• 分子量: 275.509
• InChiKey: OAUIGVJVNUVUBO-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-1-trimethylsilylhept-1-en-4-amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-trans-2-methyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl 4诱导的α-氰胺的亚胺离子环化立体选择性合成26-二取代的哌啶生物碱

  摘要：

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73244-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzylamino)pentanenitrile 、 烯丙基三甲基硅烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N-benzyl-1-trimethylsilylhept-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl 4诱导的α-氰胺的亚胺离子环化立体选择性合成26-二取代的哌啶生物碱

  摘要：

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73244-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of 26-disubstituted piperidine alkaloids via TiCl4 induced iminium ion cyclization of α-cyanoamines
  作者：Teng-Kuei Yang、Tsung-Fan Teng、Jyh-Hwa Lin、Yen-Yuan Lay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73244-8

  日期：1994.5

  The stereoselective cyclization of an α-cyanoamine containing a vinyl group induced by TiCl4 in a methylene chloride solution, produces cis 2,6-dialkylpiperidine; whereas a similar reaction of an α-cyanoamine containing a silyl substituted vinyl group gave the corresponding trans isomer only.

  在二氯甲烷溶液中，由TiCl 4诱导的含乙烯基的α-氰胺的立体选择性环化，生成顺式2,6-二烷基哌啶；而含有甲硅烷基取代的乙烯基的α-氰胺的类似反应仅得到相应的反式异构体。