2-phenyl-propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 5619-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: 2-Phenyl-propan-1,1,3,3-tetracarbonsaeure-tetramethylester；Tetramethyl 2-phenylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylate
• CAS: 5619-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₈
• 分子量: 352.341
• InChiKey: UCQHMFFQQBOHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  409.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到tetramethyl ester of 3-phenylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidation of Malonate and Acetylacetate Derivatives in the Presence of Halide Ions

  摘要：

  二羰基化合物，如二甲基马来酸酯衍生物和乙酰乙酸甲酯衍生物，在氯离子存在下于甲醇中进行电氧化反应，得到了相应的二甲基α-卤代马来酸酯和甲基α-卤代羧酸酯。类似地，双(β-二甲氧基羰基)衍生物的电氧化也得到了环状化合物和二卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34839
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidation of Malonate and Acetylacetate Derivatives in the Presence of Halide Ions

  摘要：

  二羰基化合物，如二甲基马来酸酯衍生物和乙酰乙酸甲酯衍生物，在氯离子存在下于甲醇中进行电氧化反应，得到了相应的二甲基α-卤代马来酸酯和甲基α-卤代羧酸酯。类似地，双(β-二甲氧基羰基)衍生物的电氧化也得到了环状化合物和二卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34839

文献信息

• Reductive alkylation of active methylene compounds with carbonyl derivatives, calcium hydride and a heterogeneous catalyst
  作者：Carole Guyon、Marie-Christine Duclos、Marc Sutter、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c5ob00849b

  日期：——

  A one-pot two-step reaction (Knoevenagel condensation – reduction of the double bond) has been developed using calcium hydride as a reductant in the presence of a supported noble metal catalyst. The reaction between carbonyl compounds and active methylene compounds such as methylcyanoacetate, 1,3-dimethylbarbituric acid, dimedone and the more challenging dimethylmalonate, affords the corresponding

  在负载型贵金属催化剂存在下，使用氢化钙作为还原剂，开发了一种一锅两步反应（Knoevenagel缩合-双键还原）。羰基化合物与活性亚甲基化合物（例如氰基乙酸甲酯，1,3-二甲基巴比妥酸，二甲酮和更具挑战性的丙二酸二甲酯）之间的反应可提供中等至良好收率（最高83％）的相应单烷基化产物，且起始羰基化合物的减少极少化合物。
• Electrochemical cyclization of tetramethyl esters of 2-substituted propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids in the presence of salts of hydrohalic acids
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf01184531

  日期：1990.12

  The chemical and electrochemical cyclization of tetramethyl esters of 2-substituted propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids in the presence of hydrohalic acid salt mediators were studied. It was found that the chemical variant of the cyclization of the corresponding alpha,alpha'-dianions of esters of propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids by the action of iodine or bromine is substantially inferior to the electrochemical variant. In the latter case, the esters of substituted cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acids are formed in a 87-98% yield. The tetramethyl ester of 2-isopropylpropane-1,1,3,3-tetracarboxylic acid, which under the electrolysis conditions decomposes according to a Michael retroreaction is an exception.
• Meerwein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 344
  作者：Meerwein

  DOI：——

  日期：——
• Ayoubi, Sahar Abdallah-El; Texier-Boullet, Francoise, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 208 - 209
  作者：Ayoubi, Sahar Abdallah-El、Texier-Boullet, Francoise

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical cyclization of esters of propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids to give esters of substituted cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acids
  作者：M. N. �linson、S. K. Fedukovich、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00953888

  日期：1987.1