N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl)-2-deoxy-β-D-glucosyl-N’-(2-chlorophenyl)urea | 35807-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl)-2-deoxy-β-D-glucosyl-N’-(2-chlorophenyl)urea
• CAS: 35807-94-4
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₁₀
• 分子量: 500.89
• InChiKey: SBDMMAXLZVJVHL-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl)-2-deoxy-β-D-glucosyl-N’-(2-chlorophenyl)urea 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[2,1-d]imidazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of d-glucopyranosyl ureas and d-glucofurano-imidazolidine-2-ones

  摘要：

  通过葡萄糖基异氰酸酯与芳基胺和糖胺与芳基异氰酸酯的反应，合成了一系列 N-β-d-glucopyranosyl-N'-substituted phenyl 脲；通过糖基脲的脱乙酰化，得到了一系列 d-glucofurano-imidazolidine-2-one。虽然其中一些化合物已经被描述过，但大多数化合物都是在这项工作中首次制备的。所有合成化合物的结构都通过红外光谱、1H NMR 以及部分 13C NMR 进行了确认。测定了标题化合物对四种植物病原真菌--硬核菌、禾谷镰刀菌、氧孢镰刀菌和五月双孢蘑菇--的抗真菌活性。初步生物测定表明，大多数糖基脲类对硬菌有一定的活性；其中一些糖基脲类的抗真菌活性很强。然而，大多数咪唑烷-2-酮的抗真菌活性较弱。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0596-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl)-2-deoxy-β-D-glucosyl-N’-(2-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of d-glucopyranosyl ureas and d-glucofurano-imidazolidine-2-ones

  摘要：

  通过葡萄糖基异氰酸酯与芳基胺和糖胺与芳基异氰酸酯的反应，合成了一系列 N-β-d-glucopyranosyl-N'-substituted phenyl 脲；通过糖基脲的脱乙酰化，得到了一系列 d-glucofurano-imidazolidine-2-one。虽然其中一些化合物已经被描述过，但大多数化合物都是在这项工作中首次制备的。所有合成化合物的结构都通过红外光谱、1H NMR 以及部分 13C NMR 进行了确认。测定了标题化合物对四种植物病原真菌--硬核菌、禾谷镰刀菌、氧孢镰刀菌和五月双孢蘑菇--的抗真菌活性。初步生物测定表明，大多数糖基脲类对硬菌有一定的活性；其中一些糖基脲类的抗真菌活性很强。然而，大多数咪唑烷-2-酮的抗真菌活性较弱。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0596-8

文献信息

• 乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法 与抑菌用途
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN103626816B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明是一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮。本发明还公开了乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法与用途。本发明合成方法是一种快速，高效，产率高的方法，在合成乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮以市售氨基葡萄糖盐酸盐、固体光气、芳胺类和草酰氯为原料，原料廉价易得，降低了成本；反应条件采用传统加热模式，实验步骤简单，后处理简便环保，拓宽了该方法的适用范围；采用廉价易得原料作为反应物，降低了成本；在合成的目标化合物中引入乙酰氨基葡萄糖基团，有望得到生物活性更高的物质；合成的目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌均有较好的抑菌效果。
• Synthesis of Novel Glycosyl Imidazolidine-2,4,5-Trione Derivatives
  作者：Wei Wei Liu、Qiang Zhang、Feng Gong、Yun Feng Huo、Chuan Zhou Tao、Zhi Ling Cao、Da Hua Shi

  DOI：10.14233/ajchem.2015.16824

  日期：——

  A series of glycosyl imidazolidine-2,4,5-trione derivatives were achieved by condensing per-O-acetylated glucosamine, triphosgene, amines and oxalyl chloride. The convenient and efficient method afforded the desired products with good to excellent yields and the described compounds were prepared for the first time in this work. Satisfactory IR, 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS spectra were obtained for all compounds described.

  通过缩合过-O-乙酰化氨基葡萄糖、三光气、胺和草酰氯，制备了一系列糖基咪唑烷-2,4,5-三酮衍生物。这种简便高效的方法可以得到所需的产物，而且收率极高。所有化合物都获得了令人满意的红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 ESI-MS 图谱。