4-(叠氮甲基)-1-环己烯 | 104023-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-(叠氮甲基)-1-环己烯
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-1-cyclohexene
• 英文别名: cyclohex-3-enemethyl azide；4-(Azidomethyl)cyclohex-1-ene；4-(azidomethyl)cyclohexene
• CAS: 104023-30-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• 分子量: 137.184
• InChiKey: HVWDTLJDCZATEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叠氮甲基)-1-环己烯 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-<(3-cyclohexen-1-yl)methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0
• 作为产物：
  描述：

  西尼必利杂质7 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到4-(叠氮甲基)-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0

文献信息

• Automated Synthesis of a 96 Product-Sized Library of Triazole Derivatives Using a Solid Phase Supported Copper Catalyst
  作者：Ibtissem Jlalia、Claire Beauvineau、Sophie Beauvière、Esra Önen、Marie Aufort、Aymeric Beauvineau、Eihab Khaba、Jean Herscovici、Faouzi Meganem、Christian Girard

  DOI：10.3390/molecules15053087

  日期：——

  This article deal with the parallel synthesis of a 96 product-sized library using a polymer-based copper catalyst that we developed which can be easily separated from the products by simple filtration. This gave us the opportunity to use this catalyst in an automated chemical synthesis station (Chemspeed ASW-2000). Studies and results about the preparation of the catalyst, its use in different solvent systems, its recycling capabilities and its scope and limitations in the synthesis of this library will be addressed. The synthesis of the triazole library and the very good results obtained will finally be discussed.

  本文涉及利用我们开发的一种基于聚合物的铜催化剂，进行了96产物的平行合成库。该催化剂可通过简单过滤从产物中轻松分离。这使我们有机会在自动化学合成站（Chemspeed ASW-2000）中使用该催化剂。关于催化剂的制备、不同溶剂体系中的应用、回收能力以及在合成该库中的范围和局限性的研究与结果将被探讨。最后，将对三唑库的合成和取得的非常良好的结果进行讨论。
• Knouzi, Noureddine; Vaultier, Michel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 815 - 819
  作者：Knouzi, Noureddine、Vaultier, Michel、Carrie, Robert

  DOI：——

  日期：——
• KNOUZI, NOUREDDINE;VAULTIER, M.;CARRIE, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 815-819
  作者：KNOUZI, NOUREDDINE、VAULTIER, M.、CARRIE, R.

  DOI：——

  日期：——