2,4-bis(4-bromophenyl) furan | 17490-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-bis(4-bromophenyl) furan
• 英文别名: 2,4-bis(4-bromophenyl)furan；2,4-bis-(4-bromo-phenyl)-furan
• CAS: 17490-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 378.063
• InChiKey: SCYORMQMWVJGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  438.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-bromophenyl) furan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,4-bis(4-bromophenyl)-3,5-dimethylfuran
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diphenyl Furan Diamidines as Novel Anti-Pneumocystis carinii Pneumonia Agents

  摘要：

  Dicationic 2,4-bis(4-amidinophenyl)furans 5-10 and 2,4-bis(4-amidinophenyl)-3,5-dimethylfurans 14 and 15 have been synthesized. Thermal melting studies revealed high binding affinity of the compounds to poly(dA-dT) and to the duplex oligomer d(CGCGAATTCGCG)(2). All of the new compounds were effective against Pneumocystis carinii pneumonia in the immunosuppressed rat model with up to 200-fold increase in activity compared to the control compound pentamidine. No toxicity was noted for 5, 7-10 at the dose of 10 mu mol/kg/d; however, the isopropyl analogue 7 showed toxicity comparable to pentamidine at the dosage of 20 mu mol/kg/d. Dimethylation of the parent compound on the furan ring resulted in reduced activity and increased toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm990071c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4-bis(4-bromophenyl) furan
  参考文献：
  名称：

  通过新机理改进了吡喃鎓盐的合成，生成2,4-二取代的二芳基呋喃

  摘要：

  据报道，在合成2，4-二芳基呋喃的过程中，由取代的苯甲酸或其甲基酯和取代的苯乙酮改进了吡喃鎓盐的合成。提出了使用这些原料形成吡啶盐的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.069

文献信息

• Formation of Furan Derivatives from Phenacyl Bromides and Sodium Telluride; Attempted Extension to Coumarin Synthesis
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2114

  日期：1989.6

  The enolates, generated from phenacyl bromides by sodium telluride, yield 2,4-diarylfurans in addition to the expected dehalogenation products. No 1,4-dicarbonyl compounds could be isolated even in the presence of excess oxidizing agent, copper(II) chloride. Condensation of 2-(methoxymethoxy)arenecarbaldehydes with ethyl bromoacetate in the presence of sodium telluride gave the expected α,β-unsaturated

  除了预期的脱卤产物外，由碲化钠从苯甲酰溴生成的烯醇化物还产生 2,4-二芳基呋喃。即使存在过量的氧化剂氯化铜 (II)，也无法分离出 1,4-二羰基化合物。在碲化钠存在下，2-(甲氧基甲氧基)芳烃甲醛与溴乙酸乙酯的缩合得到预期的α,β-不饱和酯，其抵抗环化以产生所需的香豆素衍生物。尝试进行 2-(溴乙酰氧基) 苯甲醛的分子内 Reformatsky 型反应，仅得到 6,12-环氧-6H,12H-二苯并[b,f]-[1,5] 二恶星作为主要产物。
• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• A Convenient Regioselective Synthesis of 2,4-Diarylfurans
  作者：Iris Francesconi、Alpa Patel、David W. Boykin

  DOI：10.1055/s-1999-3668

  日期：——

  A facile three step process, under mild conditions, for the synthesis of 2,4-diarylfurans with the same or different substituents on the two aryl rings, starting from benzaldehydes and acetophenones, employing Haller-Bauer type cleavage of 2-aroyl-3,5-diarylfurans is described.

  本文介绍了一种在温和条件下以苯甲醛和苯乙酮为起点，采用哈勒-鲍尔型裂解 2-芳酰基-3,5-二芳基呋喃的方法，合成两个芳基环上具有相同或不同取代基的 2,4-二芳基呋喃的简便三步法。
• Synthesis and properties of z-1,3-bis-(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0405-5

  日期：2009.10

  Bromination of 1,3-bis(aryl)-2-buten-1-ones by N-bromosuccinimide in anhydrous carbon tetrachloride gives Z-1,3-bis(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones. The effect of the nature of substituent in the benzene ring on the course of a reaction with nucleophiles has been studied. Heating an alcohol solution of these ketones (Ar = 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4) in the presence of acid or in the presence of base (Ar = Ph)

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。
• Electrochemical Synthesis of 2,4-Diarylfurans
  作者：Fructuoso Barba、M. Desamparados Velasco、Antonio Guirado

  DOI：10.1055/s-1981-29548

  日期：——