cis-(+/-)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxylic acid | 119006-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-(+/-)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2SR,4SR)-(+/-)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxylic acid；(2R,4R)-6-fluoro-2',5'-dioxospiro[2,3-dihydrochromene-4,4'-imidazolidine]-2-carboxylic acid
• CAS: 119006-79-0
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₅
• 分子量: 280.212
• InChiKey: XEEMHUAVPICJLP-PRHODGIISA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R)-(-)-2-bromomethyl-6-fluoro-2,3-dihydrospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  由（+）-，（-）立体选择性合成旋光和外消旋的2-取代的6-氟-2,3-二氢螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮。 -和（+/-）-6-氟-3、4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸[（+）-1，（-）-1和（+ / -）-1]，分别作为新的醛糖还原酶抑制剂进行评估。在这些化合物中，发现2S，4S化合物在体外和体内是比相应的2R，4R对映异构体更有效的醛糖还原酶抑制剂。氯甲基化合物[（+）-5]在抑制大鼠晶状体白内障形成和大鼠坐骨神经中多元醇积累方面表现出强大的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1474
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 碳酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 cis-(+/-)-6-fluoro-2,3-dihydro-2',5'-dioxospiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi; Miura; Usui, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 3, p. 344 - 348

  摘要：

  DOI：