(3R,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyheptanal | 588728-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 588728-54-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅Si
• 分子量: 486.724
• InChiKey: DBNWVHFOPYVDLI-VYCLJVNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyheptanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 186.5h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-2-methoxy-2-[(E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-3-en-2-yl]-6-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxybutyl]oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，用于已知的和新型的抑菌素类似物的C环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成已知和潜在的抑菌素类似物的C环亚基的新方法。上面说明的收敛方法需要较少的步骤，并且在快速访问各种C环类似物时提供了更大的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol0355332
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxypentanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (-)-methoxy diisopinylborane 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3R,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方法，用于已知的和新型的抑菌素类似物的C环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成已知和潜在的抑菌素类似物的C环亚基的新方法。上面说明的收敛方法需要较少的步骤，并且在快速访问各种C环类似物时提供了更大的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol0355332

文献信息

• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009052507A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。
• A New Synthetic Approach to the C Ring of Known as Well as Novel Bryostatin Analogues
  作者：Paul A. Wender、Michael F. T. Koehler、Martin Sendzik

  DOI：10.1021/ol0355332

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A new approach to the synthesis of the C ring subunit of known and potential bryostatin analogues is described. The convergent approach, illustrated above, requires fewer steps and offers greater flexibility in rapidly accessing diverse C ring analogues.

  [反应：见正文]描述了一种合成已知和潜在的抑菌素类似物的C环亚基的新方法。上面说明的收敛方法需要较少的步骤，并且在快速访问各种C环类似物时提供了更大的灵活性。