2-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazide | 1222874-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide
• CAS: 1222874-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₆O₂
• 分子量: 282.689
• InChiKey: YPKQSIOKBKNQKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  120.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazide 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-{[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of some new biheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one and 1,3,4-thiadiazole moieties

  摘要：

  2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-[(2,6-二卤素苯基)-亚甲基]乙酰肼(3a,b)是由 2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)生成的、5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)，该乙酰肼由 4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(1)分两步获得。由 2 开始制备的 2-{[4-氨基-3-（4-氯苯基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰基}-N-苯肼硫代甲酰胺（4）在酸性介质中转化为相应的 1,3,4-噻二唑衍生物（5）。 此外，对 4 进行碱处理后可生成 4-氨基-5-（4-氯苯基）-2-[(4-苯基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 化合物 5 和 7 在乙醇钠存在下与碘甲烷反应，分别得到相应的 N-甲基（6）和 S-甲基（8）衍生物。曼尼希碱（10a 和 10b）是由 7 与吗啉或哌嗪在甲醛存在下反应合成的。 对所有新合成的化合物进行了抗菌活性筛选。 抗菌活性研究表明，与氨苄西林相比，化合物 3a、3b 和 5 对测试微生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0909-271
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4-{[phenylmethylene]amino}-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的 1,2,3-三唑衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一些新的 4,5-二取代-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (3, 6, 8, 9) 衍生物和/或 3-(4-甲基苯基)[1,2 ,4] 三唑并 [3,4-b][1,3] 苯并恶唑 (5) 由各种酯乙氧基羰基腙 (1a-e) 与几种伯胺反应合成。4-氨基-5-(4-氯苯基)-2-[(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-2,4-dihydro-3H-1,2的合成， 4-三唑-3-一(13)由4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-一(2)为原料，由四脚步; 然后使用 4-甲氧基苯甲醛将 13 转化为相应的席夫碱 (14)。最后，以吗啉或甲基哌嗪为胺组分，得到14的两种曼尼希碱衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules15042427