N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide | 1435880-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1435880-59-3
• 化学式: C₂₉H₅₀N₇O₆PSi
• 分子量: 651.819
• InChiKey: DIYUYTIRMXVHPC-SBGWHOHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide 、 四丁基氟化铵 、 tetrakis(ω-hydroxybutyl)methylene-bridged cavitand 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸三酯和亚磷酰胺方法中的5'甲硅烷基醚保护进行多个磷酸酯连接的核苷酸偶联

  摘要：

  描述了亚磷酸三酯和亚磷酰胺的偶联方法，用于在单个cavitand模板分子上执行标准脱氧核苷酸的四重溶液相安装。此处的方法基于适当核苷或核苷亚磷酰胺的5'甲硅烷基醚保护。显示了包含四个共价连接的鸟嘌呤核苷酸的新型水溶性物质的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N²-isobutyryl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyguanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸三酯和亚磷酰胺方法中的5'甲硅烷基醚保护进行多个磷酸酯连接的核苷酸偶联

  摘要：

  描述了亚磷酸三酯和亚磷酰胺的偶联方法，用于在单个cavitand模板分子上执行标准脱氧核苷酸的四重溶液相安装。此处的方法基于适当核苷或核苷亚磷酰胺的5'甲硅烷基醚保护。显示了包含四个共价连接的鸟嘌呤核苷酸的新型水溶性物质的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.043

文献信息

• Synthesis of a Single G-Quartet Platform in Water
  作者：Grant A. L. Bare、Bo Liu、John C. Sherman

  DOI：10.1021/ja405100z

  日期：2013.8.14

  For over 50 years the G-quartet has been a defining self-assembled structure in biology and non-covalent synthesis. It is shown here for the first time that the G-quartet is isolatable in water in the absence of stabilizing G-quartet stacking or cations through the construction of a phosphate-linked template-assembled synthetic G-quartet. Synthetic design has facilitated preservation of the guanine

  50 多年来，G-四重体一直是生物学和非共价合成中定义的自组装结构。此处首次表明，通过构建磷酸盐连接模板组装合成 G-四重体，在没有稳定 G-四重体堆积或阳离子的情况下，G-四重体可在水中分离。合成设计促进了鸟嘌呤碱基、核糖和磷酸成分的保存，并具有相对于 G-四链体 DNA 的正确连接化学。因此，该系统代表了 G-四链体 DNA 的最小合成模型，如与人类基因启动子或端粒区域相关的模型。证明了作为探针用于 G-四链体 DNA 和潜在的抗癌治疗结合配体之间的相互作用。10(5)-10(7) M(-1) 量级和 1 的结合常数：测定了 TMPyP4、piper 和 azatrux 配体的 1 化学计量，而未观察到 BSU1051 和 BRACO19 配体信号的扰动。这些数据表明在排除 G-四链体结合配体的插入或循环相互作用的情况下，对关键的末端堆叠相互作用进行了独特的测试。