3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl azide | 126777-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl azide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosylazide；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-iodooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126777-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₆IN₃O₇
• 分子量: 441.179
• InChiKey: XDPQWYADVGKBOX-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl azide 在 sodium methylate 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 2x8 resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-反式-2-脱氧-2-碘杂二十二烷基叠氮化物的新合成1,2-反式-2-乙酰氨基-2-脱氧糖吡喃果糖苷

  摘要：

  摘要碘叠氮化物在3,4,6-tri-O-乙酰基1,5,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的双键上的反式加成反应生成了2-deoxy-2-iodoglycosyl azides。在三苯基膦存在下用醇处理的1,2-反式-2-氨基-2-氨基-2-脱氧糖吡喃糖苷的前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85107-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 Oxone 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Iodosuccinimide/Sodium Azide 或 Potassium Iodide/Oxone 试剂系统将 Glycals 转化为 1-Azido-2-iodo 糖：在 N-乙酰基-α-d-lividosaminide 合成中的应用

  摘要：

  在用 N-碘代琥珀酰亚胺/叠氮化钠或碘化钾/Oxone 试剂系统处理后，糖醇很容易转化为相应的 2-脱氧-2-碘糖基叠氮化物，并在短时间内以良好至极好的收率。这些 1-azido-2-iodo 糖中的一种被转化为甲基 N-乙酰-ad-lividosaminide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958943

文献信息

• A facile synthesis of sialylated oligolactosamine glycans from lactose via the Lafont intermediate
  作者：Peng Peng、Han Liu、Jianzhi Gong、John M. Nicholls、Xuechen Li

  DOI：10.1039/c4sc01013b

  日期：——

  The 2-aminophosphonium iodide lactosamine glycoside (Lafont intermediate) readily obtained from lactose has been previously shown not to be amenable to derivatization for oligosaccharide synthesis, but has now been successfully converted via the salicylaldehyde imine into suitably protected lactosamine building blocks (13–16) for glycosylation. The titled strategy has enabled us to rapidly synthesize

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。
• Sulfonium Salts of Iodine(I) Species as Efficient Reagents for the Regioselective Bisfunctionalisation of ­Glycals and Enol Ethers
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1002/ejoc.201501183

  日期：2016.1

  A new sulfonium-salt-based iodine(I) reagent system for the vicinal functionalisation of glycals and enol ethers has been developed. The unprecedented iodine(I) complex, Me3SI(OAc)2, generated in situ from Me3SI and PhI(OAc)2, effectively promoted the one-pot iodocarboxylation using carboxylic acids, and iodoazidation using NaN3 or TMSN3 (trimethylsilyl azide). The scope and generality of the new reagent

  已经开发了一种新的基于锍盐的碘 (I) 试剂系统，用于糖类和烯醇醚的邻位功能化。由 Me3SI 和 PhI(OAc)2 原位生成的前所未有的碘 (I) 络合物 Me3SI(OAc)2，有效地促进了使用羧酸的一锅碘羧化反应，以及使用 NaN3 或 TMSN3（叠氮化三甲基甲硅烷基）的碘化叠氮化反应。探索了新试剂的范围和通用性，适用于各种底物，包括各种取代的芳香族羧酸、杂环、脂环族和脂肪族羧酸和氨基酸，以高产率 (99 %) 获得各种功能化的糖缀合物非对映选择性高达 100%。
• Syntheses of neoglycolipids with hexitol spacers between the saccharidic and the lipidic parts
  作者：Dominique Lafont、Barbara Gross、Rene Kleinegesse、Fabienne Dumoulin、Paul Boullanger

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00019-2

  日期：2001.3

  Four neoglycolipids having 2-amino-2-deoxy-D-glucose or D-galactose moieties linked to the lipidic parr by a glucitol or a mannitol spacer-arm have been synthesized. The key step of the synthetic strategy was the regiospecific or regioselective beta -glycosylation of partially protected glucitol or mannitol accepters by either 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-alpha -D-mannopyranosyl azide or 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha -D-galactopyranosyl trichloroacetimidate donors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280
  作者：Peter, Martin G.、Boldt, Peter-C.、Petersen, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of l-glucosamine donors for 1,2-trans-glycosylation reactions
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.011

  日期：2006.12

  Two new L-glucosarnine donors, that is pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-beta-L-glucopyranoside 16 and ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-l-thio-beta-L-glucopyranoside 21 were prepared in 12 steps from L-arabinose. The reaction pathway uses 3,4,6-tri-O-acetyl-L-glucal 5, and then 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodO-alpha-L-mannopyranosyl azide 8 as intermediates. The latter, together with donors 16 and 21, were used for preparing L-glucosamine neoglycolipids. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.