(2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methanol | 363139-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methanol
• CAS: 363139-98-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: WFUZHEDHNUEELO-VNADQRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methanol 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 O-((2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methyl) S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h
• 作为产物：
  描述：

  (4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 Crabtree's catalyst 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2-methoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl)((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h