(4aS,5R,6S,8aR)-5-(2-Hydroxy-6-methoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one | 363140-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4aS,5R,6S,8aR)-5-(2-Hydroxy-6-methoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
• CAS: 363140-01-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: QZXBMWYEFOPKQF-FEHMIHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aR)-5-(2-Hydroxy-6-methoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 salcomine 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methoxy-3-(((4aS,5R,6S,8aR)-5,6,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl)methyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'S,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 (4aS,5R,6S,8aR)-5-(2-Hydroxy-6-methoxy-benzyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-O-MethylpopolohuanoneE

  摘要：

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol016285h