7-hydroxy-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[g]benzo[5,6]cyclohepta[1,2,3-cd]benzofuran-8,13-dione | 95378-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7-hydroxy-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[g]benzo[5,6]cyclohepta[1,2,3-cd]benzofuran-8,13-dione
• 英文别名: Radermachol；rademachol；2-hydroxy-11-(2-methylprop-1-enyl)-10-oxapentacyclo[10.8.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1,3,5,7,9(21),11,14,16,18-nonaene-13,20-dione
• CAS: 95378-00-0
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: FBPAAHMWMMZDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 碘代三甲硅烷 、 Celite 、 水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 7-hydroxy-1-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[g]benzo[5,6]cyclohepta[1,2,3-cd]benzofuran-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Radermachol

  摘要：

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo00105a046

文献信息

• Versatile Route to Benzoannulated Medium-Ring Carbocycles via Aryne Insertion into Cyclic 1,3-Diketones: Application to a Synthesis of Radermachol
  作者：Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01078

  日期：2016.6.17

  involving the insertion of in situ generated aryne into the C–C bond of cyclic 1,3-diketones for rapidly assembling functionalized benzo-fused medium ring carbocycles is delineated. The efficacy of the methodology has been demonstrated through a concise total synthesis of pentacyclic natural product radermachol.

  描述了一种通用方法，该方法涉及将原位生成的芳烃插入环状1,3-二酮的C–C键中，以快速组装官能化的苯并稠合的中环碳环化合物。该方法的有效性已通过简明的五环天然产物雷德马胆全合成方法得到了证明。
• A New Route to Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]naphthalenes:  Synthesis of Radermachol
  作者：Frank M. Hauser、Htwe Yin

  DOI：10.1021/ol0055869

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Condensation of 3-phenylsulfonyl-1,3-isobenzofuranone (3) with benzocyclohept-6,7-en-5-ones such as 4 and 15 provides a straightforward, general method for synthesis of functionalized benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalenes (e.g., 5 and 16). This finding was used to achieve a brief and efficient preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (2), an established

  [公式：参见文本] 3-苯基磺酰基-1,3-异苯并呋喃酮（3）与苯并环庚-6,7-en-5-ones（例如4和15）的缩合提供了一种简单，通用的合成官能化苯并[4]的方法。 ，5]环庚[1,2-b]萘（例如5和16）。该发现用于实现简短有效的制备6,7-苯并-3,4-（1,4-二甲氧基-2,3-萘并）-1,5-二氧杂戊烷（2）的方法，天然存在的红色色素皮肤病（1）。
• A Four-Step Total Synthesis of Radermachol
  作者：Marco Buccini、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/ol500862w

  日期：2014.5.2

  Radermachol has been synthesized in four steps and an overall yield of 22% via key ytterbium triflate catalyzed furannulation and intramolecular nucleophilic acylation reactions.
• The total synthesis of radermachol
  作者：Qingping Jiang、Balawant S. Joshi、S. William Pelletier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92365-7

  日期：1991.9

  The red pigment, radermachol (1), has been synthesized from 1,4-dimethoxynaphthelene in thirteen steps.
• The Synthesis of Radermachol
  作者：Balawant S. Joshi、Quingping Jiang、Taikyun Rho、S. William Pelletier

  DOI：10.1021/jo00105a046

  日期：1994.12

  Five different approaches to the preparation of 6,7-benzo-3,4-(1,4-dimethoxy-2,3-naphtho)-1,5-dioxosuberane (3), an intermediate needed for the synthesis of radermachol (1), the red pigment from the roots of Radermachera xylocarpa, are described. The synthesis of radermachol (1) has been accomplished from 1,4-nephthoquinone in 14 steps.