1-Phenyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9) | 15030-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9)
• 英文别名: 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione；3-phenylbenzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 15030-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: VHNBWFBTATVTLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 1-Phenyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9) 以 乙腈 为溶剂， 以60 mg的产率得到3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4,9-dioxo-1-phenyl-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  萘醌苯甲酰咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127977
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-Phenyl-naphth<2.3-d>imidazol-dion-(4,9)
  参考文献：
  名称：

  萘醌苯甲酰咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了扩大结构多样性并提高抗肿瘤效率，设计、合成和评估了 40 种新型萘醌苯甲酰咪唑衍生物。使用容易获得的起始材料在温和条件下获得了良好的合成产率。这些化合物对一组人肿瘤细胞系的体外细胞毒性进行了评估：人乳腺癌细胞系 (MCF-7)、人宫颈癌细胞系 (HeLa) 和人肺癌细胞系 (A549)。其中，最佳化合物7m显示出出色的抗增殖活性，对 MCF-7的抗增殖活性低至 50 nMIC 50值，与正常细胞系 L929 相比，选择性高 256 倍。复合7m以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。进一步的机制实验表明，化合物7m显着抑制survivin的表达并激活促凋亡蛋白caspase-3。我们的结果表明，在没有 2-取代基的情况下对萘醌咪唑鎓的 1,3-取代基进行结构修饰也有望获得新的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127977

文献信息

• 一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108794403A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种酰甲基萘醌咪唑衍生物及其制备和用途；其结构式如式(Ⅰ)所示：其中R为烷基、杂烷基、炔基、烯基、芳基、酰基；R1为H、苯基、取代苯基、杂芳基、烷基、酰基、胺基；R2为H、芳基、烷基、酰基、硝基、氨基、氰基、F、Cl、Br、三氟甲基、烷氧基；X为Cl、Br、I、OTs、OTf、OMs、ClO4；正电荷在咪唑环上的两个N之间共振。本发明的酰甲基萘醌咪唑衍生物结构新颖，体外试验显示出良好的肿瘤细胞生长抑制活性和选择性,均可用于肿瘤的治疗。
• Small molecule inhibitors of USP1 deubiquitinating enzyme activity
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10653676B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 1 (USP1) activity and methods for their use in treating and characterizing cancers. The small molecule USP1 inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of cancers that are resistant to DNA cross-linking agents.

  本发明提供了泛素特异性蛋白酶 1（USP1）活性的小分子抑制剂及其用于治疗和鉴定癌症的方法。本发明的小分子 USP1 抑制剂尤其适用于治疗对 DNA 交联剂具有抗药性的癌症。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF USP1 DEUBIQUITINATING ENZYME ACTIVITY
  申请人：D'Andrea Alan D.

  公开号：US20130253005A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 1 (USP1) activity and methods for their use in treating and characterizing cancers. The small molecule USP1 inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of cancers that are resistant to DNA cross-linking agents.
• US9518032B2
  申请人：——

  公开号：US9518032B2

  公开（公告）日：2016-12-13
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF USP1 DEUBIQUITINATING ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ DE L'ENZYME DE DÉUBIQUINATION USP1
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2011137320A2

  公开（公告）日：2011-11-03

  Provided are small molecule inhibitors of ubiquitin specific protease 1 (USP1) activity and methods for their use in treating and characterizing cancers. The small molecule USP1 inhibitors of the invention are particularly useful in the treatment of cancers that are resistant to DNA cross-linking agents.