tri-O-(chloroacetyl)-glucal | 132499-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tri-O-(chloroacetyl)-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 132499-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₃O₇
• 分子量: 375.59
• InChiKey: POAXTUZRGVCATJ-RWYTXXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-(chloroacetyl)-glucal 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到Chloro-acetic acid (2R,3S,4R)-2-(2-chloro-acetoxymethyl)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Deprotection regioselective de D-glycals chloroacetyles par l'acetate d'hydrazine

  摘要：

  Chloroacetates are susceptible to regioselective deprotection by hydrazine acetate, and provide an interesting tool for the synthesis of monomers suitably tailored for the preparation of complex oligosaccharides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88510-x
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 D-葡萄烯糖 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到tri-O-(chloroacetyl)-glucal
  参考文献：
  名称：

  Deprotection regioselective de D-glycals chloroacetyles par l'acetate d'hydrazine

  摘要：

  Chloroacetates are susceptible to regioselective deprotection by hydrazine acetate, and provide an interesting tool for the synthesis of monomers suitably tailored for the preparation of complex oligosaccharides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88510-x

文献信息

• Glycosylated analogs of fusidic acid
  申请人：The University of Michigan

  公开号：US06103884A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Novel analogs of fusidic acid are described with one or more carbohydrate units attached. Certain glycosylated analogs of fusidic acid have enhanced solubility properties in diluents or excipient of choice as compared to unmodified fusidic acid. Certain glycosylated analogs may be employed as chemotherapeutic agents and particular analogs may be useful for fighting anti-microbial infections.

  描述了富司酸的新型类似物，其中附加了一个或多个碳水化合物单元。与未经修改的富司酸相比，某些糖基化的富司酸类似物在所选稀释剂或赋形剂中具有增强的溶解性能。某些糖基化的类似物可用作化疗药物，特定的类似物可能对抗抗微生物感染有用。
• Homogeneous azidophenylselenylation of glucals
  作者：Yuri V. Mironov、Andrei A. Sherman、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.09.003

  日期：2008.9

  The homogeneous azidophenylselenylation of diversely protected mono-, di- and trisaccharide glucals was studied to evaluate the influence of protective groups, N-3 and I donors, temperature and solvent on the stereoselectivity of the formation of corresponding phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-alpha-D-gluco- and -manno-adducts.
• BOUHROUM, SALAH;VOTTERO, PHILIPPE J. A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7441-7444
  作者：BOUHROUM, SALAH、VOTTERO, PHILIPPE J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US6103884A
  申请人：——

  公开号：US6103884A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6462182B1
  申请人：——

  公开号：US6462182B1

  公开（公告）日：2002-10-08