2,2-二氰基乙烯基乙酸酯 | 86843-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氰基乙烯基乙酸酯
• 英文名称: 2,2-dicyanovinyl acetate
• 英文别名: acetoxymethylene-malononitrile；Acetoxymethylen-malononitril；Acetoxymethylenemalononitrile；2,2-Dicyanoethenyl acetate
• CAS: 86843-46-1
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: QLSLSXPKVWRSHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 3.5-4 Torr)
• 密度：
  1.1835 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氰基乙烯基乙酸酯 、 盐酸乙脒 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-甲基-4-氨基嘧啶-5-腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-SUBSTITUTED 4-AMINO-5-CYANOPYRIMIDINES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 4-AMINO-5-CYANOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN 2

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1是C1-4烷基或苯基，通过将公式（II）的二氰甲基化物与一氧化碳反应得到公式（III）的二氰基乙烯酸盐，然后酰化得到公式（IV）的酰氧甲烯基丙二腈，其中R2是C1-4烷基，然后再与公式（V）的酰胺基反应得到公式（I）的4-氨基-5-氰基嘧啶。公式（I）中R为甲基的化合物是硫胺素（维生素B1）合成的中间体。

  公开号：

  WO2011116933A1
• 作为产物：
  描述：

  formyl-malononitrile; potassium-salt 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,2-二氰基乙烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤和四氢叶酸的10-烷基-5,10-二氮杂类似物的合成和抗叶酸性能。

  摘要：

  据报道，合成了5,10-二叠氮基氢叶酸（DDTHF）的10-甲基和10-乙基类似物，这是一种有效的甘氨酰胺核糖核苷酸（GAR）甲酰基转移酶抑制剂。该过程中的关键中间体是10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二叠氮基壬酸。支化的4-（对-甲氧基甲氧基苯基）丁醛的哌啶烯胺与（乙酰氧基亚甲基）丙二腈的缩合得到1，1-二氰基-4-哌啶子基丁二烯5a，b。随后与醇性氢氧化铵反应，得到适当取代的2-氨基-3-氰基吡啶6a，b。用胍闭环得到10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二脱氮杂戊酸（7a，b）。与谷氨酸二乙酯偶联，然后进行酯水解，得到10，烷基-5，10-二脱氮氨基蝶呤类似物9a，b。7a的4-氨基水解 b得到10-烷基蝶酸，将其与谷氨酸二乙酯偶联，经PtO 2氢化，并皂化得到10-烷基-5，10-二叠氮基四氢叶酸13a，b。氨基蝶呤类似物9a，b是源自L12

  DOI：

  10.1021/jm00164a033

文献信息

• Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-5-cyanopyrimidines
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2368883A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  A compound of the formula wherein R1 is C1-4 alkyl or phenyl, is prepared by reacting a dicyanomethanide of the formula wherein M is an alkali or alkaline earth metal and r is 1 or 2, with carbon monoxide to obtain a dicyanoethenolate of the formula which is acylated to obtain an acyloxymethylenemalononitrile of the formula          (NC)2=CH-OCOR2     (IV), wherein R2 is C1-4 alkyl, which in turn is reacted with an amidine of the formula to obtain the 4-amino-5-cyanopyrimidine of the formula I. The compound of formula I, wherein R is methyl, is an intermediate in a synthesis of thiamin (vitamin B1).

  该化合物的化学式为其中R1为C1-4烷基或苯基，通过将化学式为的二氰甲酸盐（其中M为碱金属或碱土金属，r为1或2）与一氧化碳反应制备出的二氰乙烯酸盐，酰化得到一种酰氧基亚甲基丙二腈，其化学式为         (NC)2=CH-OCOR2     (IV)，其中R2为C1-4烷基，然后与一种氨基嘧啶反应，制备出化学式I的4-氨基-5-氰基嘧啶。当R为甲基时，化合物I是硫胺素（维生素B1）的合成中间体。
• [EN] DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] DESAZAAMINOPTERINES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1993022312A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 5-Alkyl, 5-alkenyl, 5-alkynyl, and heteroaroyl-5-deazaaminopterins and 5,10-dideazaaminopterins are provided, as well as a method and composition employing such compounds for the treatment of inflammatory disease, such as rheumatoid arthritis.(FR) L'invention concerne des 5-alkyl, 5-alcényl, 5-alkynyl, et hétéroaroyl-5-désazaaminoptérines et des 5,10-didésazaaminoptérines ainsi qu'un procédé et une composition utilisant ces composés pour le traitement de maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde.

  (EN) 5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基(TRUE)化合物，以及5,10-二去氨基氨基(TRUE)化合物和采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法及成分。 (FR) 该发明涉及5-烷基、5-烯基、5-炔基以及杂环芳香基-5-去氨基氨基TRUE化合物、5,10-二去氨基氨基TRUE化合物，以及采用这些化合物来治疗类风湿性关节炎的方法、成分。
• On the Reaction between 1-Aza-1,3-dienes and Push-Pull Olefins of the Acyloxymethylidene-malononitrile Type
  作者：Czeslawa Orlewska、Rafat M. Shaker、Martin Dees、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s007060070066

  日期：2000.8.22

  The reaction between push-pull olefins of the acyloxymethyiidene-malononitrile type and alpha,beta-unsaturated hydrazones affords selectively 5-alkyl-2-cyano-6-(N',N'-dimethylhydrazono)-hexa-2,4-dienenitriles. No [4+2]-cycloaddition products were detected. The structure elucidation of the obtained compounds and possible reaction mechanisms are discussed.
• Rubzow et al., 1953, vol. 4, p. 20
  作者：Rubzow et al.

  DOI：——

  日期：——
• DEAZAAMINOPTERINS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：EP0638079A1

  公开（公告）日：1995-02-15